Question

5．有机物W（分子式C₃H₆O₃）能与NaHCO₃反应，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：l：l：1．
（1）W的结构简式是CH₃CH（OH）COOH．
（2）W在不同条件下可脱水形成不同物质：
若两分子W反应形成链状酯，结构简式为；
若两分子W反应形成环醛，写出反应方程式；
W还可形成高分子化合物一聚酯，结构简式可表示为．
（3）W的某种同分异构体具有下列性质：
能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生lmolH₂．则该同分异构体的结构简式为（己知同一个碳原子上不能连接2个羟基）．
（4）W的工业合成路线如图所示：


己知：I．A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数；
II．RCH₂COOH$\stackrel{PBr_{2}}{→}$
①写出A的名称1一丙醇．
②B与新制Cu （OH）₂反应的化学方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加热}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
③某有机物与C互为同分异构体，既属于酯类，又含醛基．则该有机物可能的结构简式为HCOOC₂H₅．

Answer 1

分析 W能与NaHCO₃反应，分子中含有-COOH，W的分子式为C₃H₆O₃，不饱和度为$\frac{2×3+2-6}{2}$=1，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1，分子中含有1个-CH₃、-COOH，结合分子式可知，还有-OH、，故W为CH₃CH（OH）COOH，A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数，结合反应信息Ⅱ，由W的结构可知，D为CH₃CHBrCOOH，C为CH₃CH₂COOH，故A为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CHO，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知W为CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
（2）CH₃CH（OH）COOH在一定条件下，有多种脱水方式，可通过分子间酯化生成，或通过分子内酯化生成，若两分子W反应形成链状酯，结构简式为，若两分子W反应形成环酯，写出反应方程式为，W还可形成高分子化合物-聚酯，结构简式可表示，
故答案为：；；；
（3）W的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应，说明含有醛基；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂，说明含有2个羟基，则该同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（4）①A为CH₃CH₂CH₂OH，名称为1一丙醇，故答案为：1一丙醇；
②B为CH₃CH₂CHO，与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加热}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加热}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③某有机物与C互为同分异构体，既属于酯类，又含醛基，应为甲酸与乙醇形成的酯，结构简式为HCOOC₂H₅，故答案为：HCOOC₂H₅．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，需要学生对给予的信息进行运用，掌握官能团的演变是关键，难度不大，注意基础知识的理解掌握．