Question

抗甲流感药物达菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）为原料，经过十步反应合成制得．莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取．达菲及A（莽草酸）、B的结构简式如图甲：

已知：
化合物A、B、C、D存在如图乙所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出达菲中含氧官能团的名称：

 

；
（2）写出A→C的反应类型：

 

；
（3）写出B→E的化学方程式：

 

；
（4）写出D的结构简式：

 

；
（5）已知B有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的B的同分异构体的结构简式

 

①与FeCl₃溶液作用显紫色；
②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀；
③苯环上的一卤代物有2种．
（6）设计A生成C的目的

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：从A到B对比二者在组成上少了两个水分子，结构上B比A多了个苯环，因此可以知道羧基间位位置的-OH发生消去反应生成B，根据B中有羧基和羟基，二者之间可以通过缩聚反应而生成高分子化合物E为．从A与羧酸反应来看，只能是发生A的羟基与羧酸发生酯化反应（或取代反应），故C为，在从C到D的转化过程中，生成的酯基又水解，并且六元环从碳碳双键处断开，从D的分子式可以推知其结构为，据此解答．

解答： 解：从A到B对比二者在组成上少了两个水分子，结构上B比A多了个苯环，因此可以知道羧基间位位置的-OH发生消去反应生成B，根据B中有羧基和羟基，二者之间可以通过缩聚反应而生成高分子化合物E为．从A与羧酸反应来看，只能是发生A的羟基与羧酸发生酯化反应（或取代反应），故C为，在从C到D的转化过程中，生成的酯基又水解，并且六元环从碳碳双键处断开，从D的分子式可以推知其结构为，
（1）根据达菲的结构可知，达菲中含氧官能团的名称：醚键、肽键、酯基，故答案为：醚键、肽键、酯基；
（2）A→C的反应类型为：酯化反应（或取代反应），故答案为：酯化反应（或取代反应）；
（3）B→E的化学方程式为：，故答案为：；
（4）由上述分析可知，D的结构简式为：，故答案为：；
（5）B有多种同分异构体，符合下列性质的B的同分异构体：
①与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基；②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，含有醛基；③苯环上的一卤代物有2种，符合条件的同分异构体有：，故答案为：任意一种；
（6）C发生臭氧氧化生成D，也可以氧化羟基，设计A生成C的目的是：保护羟基，防止被氧化，故答案为：保护羟基，防止被氧化．

点评：本题考查有机物推断，充分利用反应信息及有机物结构进行推断，综合考查学生对知识的迁移应用，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．