甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料.可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J．已知以下信息:①已知:$\stackrel{自动脱水}{→}$②G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢．请回答下列问题:(1)D的名称是苯甲醇,F的结构简式为,J的结构简式为．(2)①的反应类型为取代,②的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

15．甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J．

已知以下信息：
①已知：

$\stackrel{自动脱水}{→}$

②G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢．
请回答下列问题：
（1）D的名称是苯甲醇；F的结构简式为

；J的结构简式为

．
（2）①的反应类型为取代；②的反应类型为酯化．
（3）B+D→E的反应方程式为

．
（4）E、J有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体有4种．
①与E、J属同类物质；
②苯环上有两个取代基；
③核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰．
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：3的结构简式为

、

．

分析乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成J为，据此答题．

解答解：乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成J为，
（1）D是C₆H₅CH₂OH，D的名称是苯甲醇，F的结构简式为，J为，
故答案为：苯甲醇；；；
（2）通过以上分析知，反应①甲苯和氯气发生取代反应，反应②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，
故答案为：取代；酯化；
（3）通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）根据条件①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基，③核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰，E、J有多种同分异构体，则符合条件的同分异构体为：、、、，共4种，其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：3的结构简式为、，
故答案为：4；；．

点评本题考查有机物的推断，涉及反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，同分异构体的确定是学习的难点，根据含有的官能团结合题给信息进行分析解答，难度较大．

练习册系列答案

	A．	将58.5 g NaCl溶于1 L水中，可得1 mol/L的NaCl溶液
	B．	可使用250 mL容量瓶分两次完成490 mL某浓度的BaCl₂溶液的配制
	C．	将25.0 g胆矾溶于水后配成100 mL溶液所得溶液浓度为1 mol/L
	D．	将78 g Na₂O₂溶于水配成1 L溶液，可得到浓度为1 mol/L的溶液

	A．	该反应中NO₂^-是还原剂
	B．	反应过程中溶液的pH减小
	C．	生成1mol NaNO₃时消耗0.4mol KMnO4
	D．	该反应可说明氧化性MnO₄^-＜NO₃^-

	A．	分子中所有的原子共面
	B．	1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应
	C．	能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应
	D．	遇FeCl₃溶液不发生显色反应

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