Question

3．某一元芳香酯G可作食用香料，它的合成路线之一如图所示，A是烯烃，其相对分子质量为56；D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1；E能与银氨溶液反应，F分子中无甲基，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2mol
已知R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名B的名称为2-甲基-1-丙醇，E中官能团的名称是碳碳双键和醛基；
（2）A的结构简式是（CH₃）₂CH=CH₂，若在实验中只用一种试剂及必要的反应条件鉴别B、C、D，则该试剂是新制氢氧化铜悬浊液；
（3）D与F反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；该反应的反应类型为酯化反应或取代反应
（4）满足下列条件的F的同分异构体有13种
①能与NaOH溶液反应②分子中有2个-CH₃
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为．

Answer 1

分析 A是烯烃，其相对分子质量为56，B能连续被氧化生成D，则B为醇、C是醛基、D是羧酸；D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，A到D碳原子个数不变，结合A的相对分子质量知，D结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，A结构简式为（CH₃）₂CH=CH₂、B为（CH₃）₂CHCH₂OH、C结构简式为（CH₃）₂CHCHO；
E能与银氨溶液反应，说明E中含有醛基，E被还原生成F，F分子中无甲基，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2mol，F的不饱和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，G为一元芳香酯，则F为芳香醇，说明含有一个苯环，E结构简式为，F结构简式为，D和F发生酯化反应生成G，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A是烯烃，其相对分子质量为56，B能连续被氧化生成D，则B为醇、C是醛基、D是羧酸；D分子的核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积之比为6：1：1，A到D碳原子个数不变，结合A的相对分子质量知，D结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，A结构简式为（CH₃）₂CH=CH₂、B为（CH₃）₂CHCH₂OH、C结构简式为（CH₃）₂CHCHO；
E能与银氨溶液反应，说明E中含有醛基，E被还原生成F，F分子中无甲基，1molE和1molF分别完全燃烧时，F生成的水比E的多2mol，F的不饱和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，G为一元芳香酯，则F为芳香醇，说明含有一个苯环，E结构简式为，F结构简式为，D和F发生酯化反应生成G，G结构简式为，
（1）B为（CH₃）₂CHCH₂OH，用系统命名法命名B的名称为2-甲基-1-丙醇，E结构简式为，E中官能团的名称是碳碳双键和醛基，
故答案为：2-甲基-1-丙醇；碳碳双键和醛基；
（2）A的结构简式是（CH₃）₂CH=CH₂，若在实验中只用一种试剂及必要的反应条件鉴别B、C、D，则该试剂是，D结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B为（CH₃）₂CHCH₂OH、C结构简式为（CH₃）₂CHCHO，可以用新制氢氧化铜悬浊液检验，氢氧化铜和D发生中和反应、和B不反应、和C发生氧化反应生成砖红色沉淀，
故答案为：（CH₃）₂CH=CH₂；新制氢氧化铜悬浊液；
（3）D结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，F结构简式为，
D与F反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，该反应的反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；酯化反应或取代反应；
（4）F为，F的同分异构体符合下列条件：
①能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基；
②分子中有2个-CH₃，
其取代基为-CH₃、-CH₂CH₃和-OH，
如果-CH₃、-CH₂CH₃相邻，有4种；
如果-CH₃、-CH₂CH₃相间有4种，
如果-CH₃、-CH₂CH₃相对，有2种，
如果取代基为-CH（CH₃）₂、-OH，有邻间对3种，
则符合条件的有13种；
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、分子式结合题给信息进行推断，E结构简式的推断是易错点，难点是同分异构体种类判断，要考虑碳链异构、位置异构，题目难度中等．