Question

16．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请回答：
（1）D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能团的名称为溴原子；
（3）Ⅲ的反应类型为a、b（填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
Ⅱ：；
C与E反应的化学方程式；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为和．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式为C₅H₁₀O，
故答案为：C₅H₁₀O；
（2）B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能团为溴原子，
故答案为：溴原子；
（3）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故答案为：a、b；
（4）反应Ⅰ为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$ CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，反应Ⅱ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH与氢溴酸发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，反应的化学方程式为：，C与E反应的化学方程式为，
故答案为：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$ CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；；；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则它们的结构简式为、，
故答案为、．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，通过计算正确判断A的分子式为解答关键，再结合反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，注意熟练掌握常见官能团的结构及其性质．