Question

1．苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药，从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史．如图是苯佐卡因的一种合成路线：回答下列问题：
（1）物质B的分子式C₇H₇NO₂，物质C的结构简式为．
（2）反应②的反应类型为氧化反应
（3）反应④的反应方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（4）苯佐卡因的核磁共振氢谱中有5个峰．
（5）苯佐卡因有多种同分异构体，除苯佐卡因外，符合下列条件的共有17种．
①含苯环且氨基直接与苯环相连；②苯环上有两个取代基；③含酯基
其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为：（其中一种）（任写一种）
（6）苯是A的同系物．参考苯佐卡因的合成路线，设计一条由苯为起始原料制备环己醇（ ）的合成路线图（其他原料任选）．

Answer 1

分析 根据题中各物转化关系，结合苯佐卡因的结构可知，甲苯发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生还原反应生成D为，D发生酯化反应生成E．

解答 解：根据题中各物转化关系，结合苯佐卡因的结构可知，甲苯发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生还原反应生成D为，D发生酯化反应生成E．
（1）根据上面的分析可知，B为，分子式为C₇H₇NO₂，C的结构简式为，
故答案为：C₇H₇NO₂；；
（2）反应②的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）反应④为酯化反应，化学方程式为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）根据苯佐卡因的结构简式可知，其核磁共振氢谱中有5个峰，故答案为：5；
（5）苯佐卡因有多种同分异构体，除苯佐卡因外，符合下列条件：①含苯环且氨基直接与苯环相连；②苯环上有两个取代基；③含酯基，符合条件的苯佐卡因的同分异构体为苯环连有-NH₂和-C₃H₅O₂基团，-C₃H₅O₂基团且是酯基的结构有-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，它们与氨基都有互为邻、间、对三种位置位置关系，所以共有18种结构，除了苯佐卡因外，有17种，其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为，
故答案为：17；（其中一种）；
（6）苯与溴在Fe作催化剂条件下得到溴苯，再与氢气发生加成反应得到一溴环己烷，最后再氢氧化钠水溶液、加热条件下得到，合成路线流程图为：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氢氧化钠水溶液}$，
故答案为：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氢氧化钠水溶液}$．

点评 本题主要考查有机物推断与合成、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体为易错点．