Question

A与B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂“安维那”D．其分子式为C₁₀H₁₀O₄．A对氢气的相对密度为52，1molA与足量的NaHCO₃反应生成2mol气体．B属于芳香族化合物．已知：
（1）C可能发生的反应是：

ad

（填序号）．
a．氧化反应          b．水解反应        c．消去反应          d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO₃、NaOH反应时消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物质的量之比是

3：2：3

．
（3）A的分子式为

C₃H₄O₄

．
（4）反应①的方程式是

．
（5）符合下列条件的D的同分异构体有

4

种，写出其中任意一种的结构简式；

任意一种

．
①在苯环上只有两个取代基； ②苯环上的一氯取代物只有两种； ③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2molCO₂．

Answer 1

分析：A对氢气的相对密度为52，则A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体，则A分子中含有2个-COOH．B属于芳香族化合物，与A反应生成C，由反应信息RCHO+CH₂（COOH）

一定条件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，B含有醛基，结合C的结构可知，A为CH₂（COOH）₂，B为，C反应生成D，其分子式为C₁₀H₁₀O₄，分子组成减少1分子CO₂，由反应信息RCH=C（COOH）

一定条件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的结构简式为，据此解答．

解答：解：A对氢气的相对密度为52，则A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体，则A分子中含有2个-COOH．B属于芳香族化合物，与A反应生成C，由反应信息RCHO+CH₂（COOH）

一定条件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，B含有醛基，结合C的结构可知，A为CH₂（COOH）₂，B为，C反应生成D，其分子式为C₁₀H₁₀O₄，分子组成减少1分子CO₂，由反应信息RCH=C（COOH）

一定条件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的结构简式为，
（1）C含有酚羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应，含有羧基可以发生酯化反应，不能发生消去反应与水解反应，
故答案为：ad；
（2）由C的结构可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羟基-OH、1molC=C，羧基、羟基与钠反应，1molC可以消耗3molNa，
羧基与碳酸氢钠反应，1molC消耗2molNaHCO₃，
羧基、酚羟基与氢氧化钠反应，1molC消耗3molNaOH，
故等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO₃、NaOH反应时消耗反应时消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物质的量之比为 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案为：3：2：3；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂（COOH）₂，分子式为C₃H₄O₄，
故答案为：C₃H₄O₄；
（4）反应①的方程式是，
故答案为：；
（5）D同分异构体符合：
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基处于对位位置，且两个取代基不同或者两个取代基处于邻位位置，且两个取代基相同，
③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2mol CO₂气体，含有2个-COOH，
所以符合条件的D的同分异构体结构简式分别为：，共有4种，
故答案为：4；任意一种．

点评：考查有机物的推断，涉及官能团的性质、同分异构体的书写，是对有机物知识的综合考查，利用题给信息，结合C的结构判断A、B的结构，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，难度中等．