题目内容
A～X七种有机物间转化关系如图所示．其中气体A在标准状况下密度为1.25g/L，且碳元素的质量分数为85.7%；E普遍存在于许多食物中（如花生、波菜等）；F分子中含有一个六元环，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3．
试回答下列问题：
（1）D的结构简式为 ；晶体X的分子式为 ．
（2）下列转化过程涉及到的有机化学反应中，属于取代反应的是 （填序号）．
①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C→F
（3）写出D与新制Cu（OH）2悬浊液反应方程式： ；写出C与E生成高分子化合物的化学方程式： ．
（4）简述确定有机物B中官能团的实验方法： ．
（5）有机物W是F的同系物，分子组成比F多4个碳原子，也含有六元环，其1H-NMR谱图上只有一个峰，写出一种符合上述条件的W的结构简式： ．
（6）有机物Y是一种重要有机化工原料，可制备调香剂、皮肤创伤的愈合剂和某些药品（如头孢）等，其分子组成比E少一个氧原子．通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与硫酸的混合溶液．写出阴极的电极反应式： ．
试回答下列问题：
（1）D的结构简式为
（2）下列转化过程涉及到的有机化学反应中，属于取代反应的是
①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C→F
（3）写出D与新制Cu（OH）2悬浊液反应方程式：
（4）简述确定有机物B中官能团的实验方法：
（5）有机物W是F的同系物，分子组成比F多4个碳原子，也含有六元环，其1H-NMR谱图上只有一个峰，写出一种符合上述条件的W的结构简式：
（6）有机物Y是一种重要有机化工原料，可制备调香剂、皮肤创伤的愈合剂和某些药品（如头孢）等，其分子组成比E少一个氧原子．通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与硫酸的混合溶液．写出阴极的电极反应式：
考点：有机物的推断,电解原理
专题：有机物的化学性质及推断
分析：气体A在标准状况下密度为1.25g/L，则A的摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28，A碳元素的质量分数为85.7%，则碳原子个数=
=2，且A是有机物，所以A是乙烯；
B和氢氧化钠的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是乙二酸乙二酯，所以C是乙二醇，E是乙二酸，D是乙二醛，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子．
| 28×85.7% |
| 12 |
B和氢氧化钠的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是乙二酸乙二酯，所以C是乙二醇，E是乙二酸，D是乙二醛，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子．
解答：
解：气体A在标准状况下密度为1.25g/L，则A的摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28，A碳元素的质量分数为85.7%，则碳原子个数=
=2，且A是有机物，所以A是乙烯；
B和氢氧化钠的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是乙二酸乙二酯，所以C是乙二醇，E是乙二酸，D是乙二醛，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子．
（1）D是乙二醛，其结构简式为：OHC-CHO，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子，所以其分子式为：H2C2O4?2H2O或HOOC-COOH?2H2O，
故答案为：OHC-CHO，H2C2O4?2H2O或HOOC-COOH?2H2O；
（2）这几个①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C→F反应中，属于取代反应的是②⑤，
故答案为：②⑤；
（3）乙二醛和新制氢氧化铜反应生成乙二酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：
OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
NaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O，
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙二酸和乙二醇发生酯化反应，反应方程式为：
，
故答案为：OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
NaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O，
；
（4）B中含有卤原子，卤原子和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇和氢卤酸，氢卤酸和硝酸酸化的硝酸银溶液发生复分解反应生成沉淀，根据沉淀颜色判断卤原子，所以其检验方法是：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色，
故答案为：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色；
（5）F是乙二酸乙二酯，有机物W是F的同系物，分子组成比F多4个碳原子，也含有六元环，其1H-NMR谱图上只有一个峰说明只含一种类型的氢原子，所以符合上述条件的W的结构简式为：
，故答案为：；
（6）Y分子组成比E少一个氧原子，则Y的结构简式为：OHC-COOH，通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与硫酸的混合溶液，阴极上乙二酸得电子和氢离子反应生成OHC-COOH和水，所以阴极的电极反应式：H2C2O4+2H++2eˉ=OHC-COOH+H2O
，故答案为：H2C2O4+2H++2eˉ=OHC-COOH+H2O．
| 28×85.7% |
| 12 |
B和氢氧化钠的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是乙二酸乙二酯，所以C是乙二醇，E是乙二酸，D是乙二醛，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子．
（1）D是乙二醛，其结构简式为：OHC-CHO，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是乙二酸，其分子式为：C2H2O4，X是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则氢原子个数是6，氧原子个数是6，所以该结晶水化物中含2个水分子，所以其分子式为：H2C2O4?2H2O或HOOC-COOH?2H2O，
故答案为：OHC-CHO，H2C2O4?2H2O或HOOC-COOH?2H2O；
（2）这几个①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C→F反应中，属于取代反应的是②⑤，
故答案为：②⑤；
（3）乙二醛和新制氢氧化铜反应生成乙二酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：
OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
| △ |
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙二酸和乙二醇发生酯化反应，反应方程式为：
，故答案为：OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH
| △ |
；（4）B中含有卤原子，卤原子和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇和氢卤酸，氢卤酸和硝酸酸化的硝酸银溶液发生复分解反应生成沉淀，根据沉淀颜色判断卤原子，所以其检验方法是：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色，
故答案为：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色；
（5）F是乙二酸乙二酯，有机物W是F的同系物，分子组成比F多4个碳原子，也含有六元环，其1H-NMR谱图上只有一个峰说明只含一种类型的氢原子，所以符合上述条件的W的结构简式为：
，故答案为：；（6）Y分子组成比E少一个氧原子，则Y的结构简式为：OHC-COOH，通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与硫酸的混合溶液，阴极上乙二酸得电子和氢离子反应生成OHC-COOH和水，所以阴极的电极反应式：H2C2O4+2H++2eˉ=OHC-COOH+H2O
，故答案为：H2C2O4+2H++2eˉ=OHC-COOH+H2O．
点评：本题考查了有机物的推断及电解原理，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意卤代烃中卤原子的检验方法，注意卤原子检验时要先用酸中和碱，然后再和硝酸银反应，为易错点．
练习册系列答案
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下列关于反应Zn+2HNO3+NH4NO3═N2↑+3H2O+Zn（NO3）2的说法中正确的是（ ）
| A、N2只是还原产物，Zn（NO3）2只是氧化产物 |
| B、NH4NO3只是氧化剂，Zn是还原剂 |
| C、反应中生成1 mol N2时共有5 mol电子发生转移 |
| D、HNO3在反应中没有表现出酸性 |
在100mL0.1mol/L的醋酸溶液中，欲使醋酸的电离程度增大，氢离子浓度减小，可采用的方法是（ ）
| A、加热 |
| B、加入lmol/L的醋酸溶液l00mL |
| C、加入少量的0.5mol/L的硫酸 |
| D、加入少量的lmol/L的NaOH溶液 |
下列各组中的离子能在溶液中大量共存的是（ ）
| A、NH4+、Cl-、Na+、OH- |
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