Question

某有机物由C、H、O三种元素组成，分子中含有8个原子，1mol该有机物含有46mol质子．完全燃烧该有机物在相同条件下测定CO₂和水蒸气体积比为2：1．取2.7g该有机物恰好与30mL 1mol/L的碳酸钠溶液完全反应．
求：（1）有机物分子式； 
（2）有机物结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：在相同条件下测得产物CO₂气体和水蒸气的体积比为2：1，有机物A中碳原子与氢原子物质的量比为2：1×2=1：1，
2.7g该有机物恰好与30mL 1mol/L的碳酸钠溶液完全反应，则该有机物中含有羧基，根据2-COOH～Na₂CO₃关系式可知，羧基的物质的量就等于碳酸氢钠的物质的量的2倍，然后讨论出A的摩尔质量，再写成分子式和结构简式．

解答： 解：完全燃烧生成的CO₂气体和水蒸气的体积比为2：1，有机物A中碳原子与氢原子物质的量比为2：（1×2）=1：1，可设为C_nH_n，
根据关系式：2-COOH～Na₂CO₃可知，羧基的物质的量为：n（COOH）=2n（Na₂CO₃）=2×0.03L×1mol?L^-1=0.06mol，
A若是一元羧酸，其摩尔质量为：

2.7g

0.06mol

=45g/mol，A的相对分子量为45，减去羧基中的2个氧原子，碳原子和氢原子总数为：6，即3个C原子和3个H原子，A的质子数为：6×3+1×3+8×2=37≠46，故A不是一元羧酸；
若A是二元羧酸，A的物质的量为：n（COOH）=n（NaHCO₃）=0.03mol，摩尔质量为：

2.7g

0.03mol

=90g/mol，由于A中含有4个氧原子，所以含有氢原子和碳原子总数为：4，即含有2个C原子和2个H原子，A的质子数为：8×4+6×2+1×2=46，故A是二元酸正确，分子式为：C₂H₂O₄，
A若是三元羧酸，A中含有6个氧原子，质子数为8×6=48＞46，故A不可能含有≥3个羧基，
（1）根据以上分析，A的分子式为C₂H₂O₄，答：A的分子式为：C₂H₂O₄；
（2）A中含有2个羧基，所以结构简式只能为：HOOC-COOH，答：A的结构简式为：HOOC-COOH．

点评：本题考查利用燃烧法确定有机物分子式、有机物结构的判断、官能团的性质等，题目难度中等，注意掌握原子守恒判断有机物的分子式方法，明确常见有机物结构与性质为解答本题的关键．