Question

4．H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环，H的合成路线如图（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：
①RCH=CH₂+CH₂=CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氢谱显示分子中有6种不同环境的氢离子
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）C_xH_y的结构简式为
（2）用系统命名法命名（CH₃）₂C=CH₂的名称是2-甲基-1-丙烯，由合成（CH₃）₂C=CH₂的路线为：，反应Ⅰ的条件为光照，写出反应Ⅱ的化学方程式
（3）A→B反应过程中涉及的反应类型有加成反应、取代反应
（4）由D生成高分子化合物的结构简式为
（5）写出F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学化学方程式+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O
（6）G的同分异构体中能同时满足下列条件的有6种
①芳香族化合物
②能发生水解反应
③苯环上的一元取代物只有两种（不包括立体异构）
写出与FeCl₃溶液发生显色反应的任意一种物质的结构简式．

Answer 1

分析 C_xH_y为芳香烃，相对分子质量为104，则$\frac{104}{12}$=8…8，故C_xH_y的结构简式为．由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为，据此解答．

解答 解：C_xH_y为芳香烃，相对分子质量为104，则$\frac{104}{12}$=8…8，故C_xH_y的结构简式为．由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₈O₂为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为．
（1）C_xH_y的结构简式为，故答案为：；
（2）（CH₃）₂C=CH₂系统命名为：2-甲基-1-丙烯，由合成（CH₃）₂C=CH₂，先与氯气在光照发生取代反应，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应Ⅱ的化学方程式：，
故答案为：2-甲基-1-丙烯；光照；；
（3）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B，
故答案为：加成反应、取代反应；
（4）D为，含有羟基、羧基，发生加聚反应生成高分子化合物：，
故答案为：；
（5）F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O，
故答案为：+2NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O；
（6）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：
①芳香族化合物，说明含有苯环，
②能发生水解反应，说明含有酯基，
③苯环上的一元取代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，
取代基为-OH、-OOCCH₃，或者-OH、-CH₂OOCH，或者-OH、-COOCH₃，或者-CH₂OH、-OOCH，或者-OCH₃、-OOCH，或者-CH₃、-OOCOH，共有6种，
与FeCl₃溶液发生显色反应的任意一种物质的结构简式为：，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正推法与逆推法进行推断，（6）中同分异构体数目判断为易错点、难点，学生容易忽略碳酸形成的酯．