Question

肉桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应．测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5：5：1．
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是

 

．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为

 

．
（3）用芳香烃A为原料合成G的路线如图1：

①化合物E中的官能团有

 

（填名称）．
②E→F的反应类型是

 

，F→G的化学方程式为

 

．
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式

 

，

 

．
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H₂；
ⅲ．它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1，设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，则（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，M分子苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键、酯基，所以M的结构简式为；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据其分子结构模型可知结构简式为；
（3）C发生氧化反应生成D，结合D的结构可知C为，逆推可知B为，A为，结构G的结构可知F为，由D与E的分子式可知，D中醛基氧化为羧基生成E，则E为，E发生消去反应生成F，据此解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1，设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，则（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，M分子苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键、酯基，所以M的结构简式为，故答案为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据其分子结构模型可知结构简式为，故答案为：；
（3）C发生氧化反应生成D，结合D的结构可知C为，逆推可知B为，A为，结构G的结构可知F为，由D与E的分子式可知，D中醛基氧化为羧基生成E，则E为，E发生消去反应生成F，
①化合物E为，所含有的含氧官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②E→F的反应类型是：消去反应，F→G的化学方程式为：，
故答案为：消去反应；；
③F（）的同分异构体符合条件：
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H₂，而1mol苯环消耗3mol氢气，则还含有2mol双键；
ⅲ．它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应，不含酯基，含有醛基，结合ii可知，还含有碳碳双键，
故侧链可能为-CH（CHO）₂，-COCH₂CHO，-CH₂COCHO，-CH（CHO）C=O等，符合条件的同分异构体为：等，
故答案为：、等．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物结构模型判断G的结构，结合D、G的结构简式进行推断，注重有机物官能团性质的掌握．