Question

20．有机物 W～H有如下的转化关系．已知 W、B 为芳香族化合物，X 为卤素原子，W、A、B 均能与 NaHCO₃溶液反应，A 分子中有 2个甲基，H 分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位．

请回答下列有关问题：
（1）反应①、②的反应类型分别为：①水解或取代反应、②消去反应．
（2）B 的结构简式．
（3）反应②的化学方程式是（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O．
（4）H 有多种同分异构体，且满足下列 3个条件
（i）遇 FeCl₃ 显紫色 （ii）苯环上一取代物有两种 （ⅲ）除苯环外无其它环状结构请任意写出 一种符合条件的物质的结构简式．

Answer 1

分析 W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，均含有-COOH，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合，碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH₃）₂CBrCOOH，则C为CH₂=C（CH₃）COONa，D为CH₂=C（CH₃）COOH，可知W为，以此来解答．

解答 解：（1）反应①为W在酸性条件下水解得到A与B，属于水解反应或取代反应，反应②为A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，
故答案为：水解或取代反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，
故答案为：；
（3）反应②为A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，化学方程式为（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案为（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O；
（4）有多种同分异构体，且满足下列3个条件：
（i）遇FeCl₃显紫色，含有酚羟基；
（ii）苯环上一取代物有两种，苯环上有2种氢原子，
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，
符合条件的物质的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应、碳原子数变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．