Question

17．有机物M和乙炔可合成3-羟基丁酸，3-羟基丁酸可以生成如图1一种生物降解塑料PHB和通过两步反应生成另一种高聚物C：

已知：i．步骤②只有一种产物；C的结构中不含有甲基如图2
（1）M的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯．反应②反应类型氧化反应，反应⑤的反应试剂及条件浓硫酸、加热．
（2）写出B、C结构简式：BCH₃COCH₂COOH，C．
（3）写出反应④化学方程式；
（4）满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为OHC-CH₂-O-CH₂-CHO．
a．能发生银镜反应        b．分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
（5）理论上A也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的结构简式为．

Answer 1

分析 由转化关系可知，A发生信息iii反应生成B，B与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得B为CH₃COCH₂COOH，M与CH≡CH发生信息ii反应生成A，则A为，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH发生加聚反应得到E，故C为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，据此解答．

解答 解：由转化关系可知，A发生信息iii反应生成B，B与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得B为CH₃COCH₂COOH，M与CH≡CH发生信息ii反应生成A，则A为，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH发生加聚反应得到E，故C为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，
（1）根据M的结构简式可知，M的系统命名为3-二甲基-1，3-丁二烯，反应②反应类型为氧化反应，反应⑤为醇的消去反应，反应试剂及条件是浓硫酸、加热，
故答案为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；氧化反应；浓硫酸、加热；
（2）根据上面的分析可知，B为CH₃COCH₂COOH，C为，
故答案为：CH₃COCH₂COOH；；
（3）反应④化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据条件a．能发生银镜反应，说明有醛基，b．分子中仅含2种化学环境不同的氢原子，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案为：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（5）A为，理论上A也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生对给予的选项进行利用，是有机题目热点题型，理解给予的信息是解题的关键，是对学生综合能力的考查，注意掌握官能团的性质．