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兔耳草醛是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中.用有机物A为原料可以合成兔耳草醛,其合成路线如图所示:

已知:CH3CHO+CH3CHO 
KOH
CH3CH(OH)CH2CHO
-H2O
 CH3CH=CHCHO
试回答下列问题:
(1)兔耳草醛的分子式是
 
;物质A的结构简式是
 

(2)检验C中含有一般的碳碳双键时特别要注意的问题是
 

(3)物质A有多种同分异构体,其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其可能的结构简式为
 

(4)C→D的化学方程式为
 

(5)兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,化合物W的结构简式是
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由信息②的反应生成B,B经过系列转化生成兔耳草醛,由兔耳草醛的结构可知,A为,顺推可得B为,B发生消去反应生成C,C为,C与氢气发生加成反应生成D,D氧化生成兔耳草醛,由兔耳草醛的结构可知,D为,据此解答.
解答: 解:A发生信息②的反应生成B,B经过系列转化生成兔耳草醛,由兔耳草醛的结构可知,A为,顺推可得B为,B发生消去反应生成C,C为,C与氢气发生加成反应生成D,D氧化生成兔耳草醛,由兔耳草醛的结构可知,D为
(1)由兔耳草醛的结构,可知其分子式是C13H18O;物质A的结构简式是:,故答案为:C13H18O;
(2)C为,因为C中含有碳碳双键与醛基,且醛基比碳碳双键更易被氧化,所以检验碳碳双键时,应先把醛基保护或利用银氨溶液(或新制的Cu(OH)2溶液)氧化掉,然后再检验碳碳双键,
故答案为:因为C中含有碳碳双键与醛基,且醛基比碳碳双键更易被氧化,所以检验碳碳双键时,应先把醛基保护或利用银氨溶液(或新制的Cu(OH)2溶液)氧化掉,然后再检验碳碳双键;
(3)有机物有多种同分异构体,其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其可能的结构简式为等,
故答案为:等.
(4)C→D反应的化学方程式为:,故答案为:
(5)兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,化合物W的结构简式是,故答案为:
点评:本题考查有机物推断与合成、官能团的性质与转化、同分异构体、有机反应类型等,难度中等,理解信息给予的反应与官能团性质是关键,综合考查学生对信息迁移应用能力和分析推断能力,采取正、逆推法相结合进行推断,(5)中同分异构体的书写是难点、易错点.
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