Question

11．已知：
①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯．
软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）E的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，I的名称为1，2-二氯乙烷，F所含官能团的名称为碳碳双键、羧基．
（2）反应C→D的反应类型为氧化反应，反应E→F的反应类型为消去反应．
（3）反应A→B的化学方程式为CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反应I→G的化学方程式为ClCH₂CH₂Cl+2NaOH→2NaCl+HOCH₂CH₂OH．
（4）H存在多种同分异构体，写出同时满足下列条件：①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中含有两个甲基的H存在五种同分异构体，其中一种的结构简式为OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，则剩余四种同分异构体的结构简式分别为：OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCCCH₃（C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

Answer 1

分析 H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故D为O=C（CH₃）₂，C为CH₃CH（OH）CH₃，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，据此解答．

解答 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故D为O=C（CH₃）₂，C为CH₃CH（OH）CH₃，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，
（1）根据上面的分析可知，E的结构简式为 （CH₃）₂C（OH）COOH，I为CH₂ClCH₂Cl，I的名称为 1，2-二氯乙烷，F为CH₂=C（CH₃）COOH，F所含官能团的名称为碳碳双键、羧基，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）COOH；1，2-二氯乙烷；碳碳双键、羧基；  
（2）反应C→D的反应类型为 氧化反应，反应E→F的反应类型为 消去反应，
故答案为：氧化反应；消去反应；
（3）反应A→B的化学方程式为 CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反应I→G的化学方程式为 ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH；
（4）H为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，根据下列条件：①能发生银镜反应，说明有醛基；②能与碱发生中和反应，说明有羧基；③分子结构中含有两个甲基，则符合条件的H存在五种同分异构体，其中一种的结构简式为OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，剩余四种同分异构体的结构简式分别为OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH，
故答案为：OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及有机物分子式、反应条件进行推断．