Question

5．按要求写出下列物质的结构简式：
（1）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：；
（2）写出与苯互为同系物且苯环上的一氯代物只有一种的物质的结构简式（仅写两种支链数不同且支链数小于4的物质）：、．
（3）某烷烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的64倍，经测定得知A分子中共含有6个甲基．
①若A不可能是氢气与烯烃加成的产物，A的结构简式为（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
②若A是炔烃与氢气加成的产物，A的结构简式是CH₃CH2C（CH₃）₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 （1）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂；
（2）一氯代物只有两种，说明只有两种氢原子；（3）根据气体的密度之比等于摩尔质量之比确定烷烃A的摩尔质量；根据烷烃的通式求出分子式，然后根据要求书写A的结构简式．

解答 解：（1）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，则侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂，属于芳香烃的同分异构体的结构简式 ，故答案为：；

（2）一氯代物只有两种，说明只有两种氢原子，故苯环上含有1种氢，侧链上也含有1种氢，且为苯的同系物，其结构简式可能为：、，故答案为：；；（3）因气体的密度之比等于摩尔质量之比，烷烃A蒸气的摩尔质量为2g/mol×64=128g/mol，则12n+2n+2=128，解得n=9，所以烷烃A的分子式为C₉H₂₀，
①若A不可能是氢气与烯烃加成的产物，说明A中两个C间不可能存在C=C键，C只能构成4个键因此得到A的结构简式：
（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
②若A是烯烃的加成产物，说明A中的C能形成C=C且有6个CH₃，因此只能是CH₃CHC（CH₃）₂C（CH₃）₃，故答案为：CH₃CH2C（CH₃）₂C（CH₃）₃．

点评 本题考查有机物的结构与性质、同分异构体的书写，难度中等，是对有机化学知识的综合运用，熟悉常见有机物的结构和性质是解题的关键．