Question

11．已知：肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）是一种常用的香料，可从桂皮中提取，还可用甲苯、氯气等为原料按如下路线合成：

请回答下列问题
（1）反应②的反应条件为NaOH（水）溶液、加热．
（2）在反应①～⑤中，属于取代反应的有①②（填序号）．
（3）反应③的化学方程式为2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O．
（4）C与银氨溶液反应反应的化学方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．E中所含的官能团名称是碳碳双键、醛基
（5）请写出以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$ 

Answer 1

分析 甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成B为，B和C发生题中信息中的G两步反应生成E，即先发生加成反应，后发生消去反应，E发生银镜反应再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的结构，逆推可知E为，则C为CH₃CHO，D为．
（5）以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在碱性条件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在碱性条件下发生加成反应可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加热得CH₃CH=CHCHO．

解答 解：甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成B为，B和C发生题中信息中的G两步反应生成E，即先发生加成反应，后发生消去反应，E发生银镜反应再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的结构，逆推可知E为，则C为CH₃CHO，D为．
（1）反应②为卤代烃的碱性水解，反应条件为：NaOH（水）溶液、加热，
故答案为：NaOH（水）溶液、加热；
（2）由上述分析可知，在反应①～⑤中，属于取代反应的有①②，
故答案为：①②；
（3）反应③的化学方程式为：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O，
故答案为：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O；
（4）C为CH₃CHO，C与银氨溶液反应反应的化学方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，E为，E中所含的官能团名称是：碳碳双键、醛基，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；碳碳双键、醛基；
（5）以溴乙烷为原料制备CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在碱性条件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在碱性条件下发生加成反应可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加热得CH₃CH=CHCHO，合成路线流程图为：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO，
故答案为：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，有利于培养学生自学能力、知识迁移运用能力．