题目内容
13．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：醛基、羧基，写出A+B→C的化学反应方程式为
．（2）
中①、②、③3个-OH的酸性有强到弱的顺序是：③＞①＞②．（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式
（4）D→F的反应类型是取代反应，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2$→_{催化剂△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOC2H5．
分析 （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是
，A+B→C发生加成反应；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，醇羟基、羧基发生酯化反应生成E；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基）都可以与氢氧化钠反应；
（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH．
解答 解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，
故答案为：③＞①＞②；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，醇羟基、羧基发生酯化反应，则E的结构简式为，
故答案为：；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH，
故答案为：取代反应；3；
（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH，
故答案为：CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH．
点评 本题考查有机物的推断与合成、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
C（石墨，s）+O2（g）═CO2（g）△H1=-akJ•mol-1
CO（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）═CO2（g）△H2=-bkJ•mol-1
C（石墨，s）+$\frac{1}{2}$O2（g）═CO（g）△H3=-ckJ•mol-1
则a、b、c的关系正确的是（ ）
| A． | a=b+c | B． | a=b-c | C． | a=c-b | D． | c=a+b |
| A． | -（a-b）kJ•mol-1 | B． | -（a+b）kJ•mol-1 | ||
| C． | -（5a-0.5b）kJ•mol-1 | D． | -（0.5a-5b）kJ•mol-1 |
某些石油中溶有一种碳氢化合物--金刚烷，它的分子立体结构如图所示：
；含有的化学键类型有离子键和共价键．
某化学小组进行了关于“活泼金属与酸反应”的实验，得出了一些有趣的想法，请你帮助他们，完成一些判断．将5.4g铝片投入500mL 0.5mol•L-1的硫酸溶液中，下图为反应产氢速率与反应时间的关系图．| A． |  制取氨气 | |
| B． |  可用于制备氢氧化亚铁并观察其颜色 | |
| C． |  X若为四氯化碳，可用于吸收氨气，并防止倒吸 | |
| D． |  原电池，锌电极为负极，发生还原反应 |