Question

14．有机物F（C₉H₁₀O₂）是一种有茉莉花香味的酯．用下图所示的方法可以合成F．其中A是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志．E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链．

回答下列问题：
（1）E的结构简式是；
（2）为检验C中的官能团，常选用的试剂是Ag（NH₃）₂OH、Cu（OH）₂；并分别写出相应的化学方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O、CH₃CHO++NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

Answer 1

分析 A是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志，则A为CH₂=CH₂，结合图中转化可知B可以连续发生氧化反应生成D，故B为醇，D为羧酸，则反应①是乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，则C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，有机物F（C₉H₁₀O₂）是一种有茉莉花香味的酯，由芳香族化合物E与D反应得到，结合D、F的分子式可知，E的分子式为C₇H₈O，且苯环上只有一个侧链，故E为，F为，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）C为CH₃CHO，含有醛基，检验方法为：取待测液少量于试管中，加入新制银氨溶液，水溶加热，若出现银镜现象，则证明含有-CHO，或与新配制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀可检验，则检验试剂为Ag（NH₃）₂OH或Cu（OH）₂，反应方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O或CH₃CHO++NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：Ag（NH₃）₂OH；Cu（OH）₂；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₃CHO++NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握流程中官能团的变化、有机反应来推断有机物为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意醛的性质及-CHO的检验方法，题目难度不大．