题目内容

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：①   
②
（1）反应类型：反应④_______________   反应⑤_________________ 。
（2）结构简式：A ___________________   C _____________________ 。
（3）书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是：______________________。
（4）合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。
（5）反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐，写出分子式为C5H10O3，且分子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）：_____________________________、__________________________。
（6）实验室还可用和 直接反应生成D，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。 
（1）还原（1分）   取代（1分）
（2）A．（1分）    C． （1分）
（3） +    + HCl（2分）
弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动（1分）
（4）防止醛基被还原（1分）
（5）（1分）、（1分）（合理即给分）
（6）（1分）  C2H5OH（1分）

试题分析：根据A到B再到，可知A．，B为。而由到C物质，脱掉一分子水，再根据C前后物质，可推出C为。反应④发生的是硝基还原为氨基的反应。反应⑤发生类似信息的反应，即为取代反应。故各题答案可分析如下：
（1）反应类型：反应④是还原， 反应⑤是取代反应。
（2）结构简式A． C． 。
（3）书写反应②的化学方程式：52． +    + HCl。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是从化学平衡移动的角度进行考虑：弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动。
（4）由于醛基有还原性，故合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：防止醛基被还原。
（5）能发生水解反应说明是酯类，综合考虑为满足条件的有 和。
（6）根据信息 和，中氨基中的氢被中的类似于信息2中基团取代，故副产物有机物的结构简式。 
练习册系列答案
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常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO

Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：

(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_______________________。
(2)A与合成B的化学方程式是____________________。
(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是____________。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
a．①的反应试剂和条件是________。
b．②的反应类型是________。
c．③的化学方程式是_____________________________________。
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________。
(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是___________________。
有机物H是一种合成药物的中间体，H的合成方案如下：

已知：R-CH=CH2R-CH2-CH2OH
请回答下列问题：
（1）A是相对分子质量为104的芳香烃，A的分子式为              。
（2）鉴别A和C两种有机物试剂为               。
（3）F为一氯代物，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，则E的结构简式为              。
（4）写出B→C的化学方程式：                                。
（5）写出D和G生成H的化学方程式：                              。
（6）D的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有 种，写出其中核碰共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式：_____________。
聚邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：


（1）反应①～④中，属于取代反应的是________。
（2）写出有关反应的化学方程式：
反应②___________________________________________________________；
反应④___________________________________________________________。
（3）G是E的同分异构体，G具有如下性质：①能发生银镜反应，且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能发生水解反应。
则符合上述条件的G最多有________种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？_______________________________________________________。
（4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，试仿照题目中合成流程图的形式，写出这一合成过程：____________________________________________________________________。
下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题：

(1)A的结构简式为________，D中官能团的名称是________。
(2)C中所有碳原子________(填“能”或“不能”)共面，产物B的结构简式可能有两种，分别为________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
E→F：________________________________________________________；
G→H：_______________________________________________________。
(4)上述转换中属于加成反应的是________(填序号)。
(5)设计实验证明物质B含有氯元素________________________________
乙酸苯甲酯可以用乙烯和另外一种化工原料通过下列合成反应制得，它对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业的添加剂。设计合成方案如下：


（1）写出下列物质的结构简式：A            ，C：            ，F：              
（2） 判断化学反应类型：A→B              ，E→F              
（3）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：                    和                        
（4）写出C→D的化学方程式：                                                   
A～J及X均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①X的分子结构中无支链，链状二烯烃，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：

（1）X的结构简式为____________（不考虑立体结构），由X生成A的反应类型是____________反应；
（2）D的结构简式为_____________；
（3）由E生成F的化学方程式为_______________， E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为_____________________；
（5）由I生成J的化学方程式______________。
某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对
氢气的相对密度为22。

请按要求回答下列问题：
（1）E的分子式是_____________；B的结构式为_____________；C的含氧官能团有（写名称）
_____________；反应⑦的反应类型是_____________。
（2）设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________________________________________；
反应⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的结构简式是_______________________________________。
（5）己知有机物H比C的分子少一个CH2，且H具有如下性质：①遇FeCl3溶液发生显色反应；②一
定条件下能发生水解反应；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________；
其结构简式之一为____________________________________________________。
饮料果醋中含有苹果酸（MLA），其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。

（1）写出下列物质的结构简式：B______，D______。
（2）MLA的核磁共振氢谱有____组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有_____种。
（3）写出E→F转化的化学方程式______________。
（4）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒______（填“能”或“不能”）说明理由：______________。

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