Question

【题目】分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；
（2）C物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为﹣CH2COOCH3； ．

Answer 1

【答案】
（1）4
（2）羟基、羧基
（3）②⑤⑥
（4）；
（5）
【解析】解：根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2=C（CH3）CH2CH3 ， 反应②是水解反应，生成物B为 ，B发生氧化反应得到C，则C为 ，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为 ，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为 ．
（1.）A为CH2=C（CH3）CH2CH3 ， A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，
所以答案是：4；
（2.）C为 ，C物质的官能团名称羟基、羧基，所以答案是：羟基、羧基；
（3.）根据上面的分析可知，上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥，所以答案是：②⑤⑥；
（4.）反应④为CH3CH2C（CH3）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为
，反应⑥为酯化反应，反应的化学方程式为 ，
所以答案是： ； ；
（5.）F的结构简式为 ，根据条件：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团，即含有碳碳双键和酯基，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，③其中一个取代基为﹣CH2COOCH3 ， 则符合条件的结构为 ，所以答案是： ．