Question

【化学--选修有机化学基础】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围．J是高分子聚合物，它的合成线路可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：
（1）反应类型：a

 

；b

 

；c

 

（2）结构简式：F

 

；H

 

．
（3）化学方程式：D→E

 

；
E+K→J

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丙烯和水发生加成反应生成A，A的氧化产物不能发生银镜反应，则A是2-丙醇，A在一定条件下反应生成，反应生成D，D和醇发生酯化反应生成E，E和K反应生成J，根据J的结构简式知，E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，则发生消去反应生成D，其结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则K为，结合转化关系可知，1，3-丁二烯F与氯气发生1，4-加成反应生成F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F发生水解反应生成G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化反应生成H为HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H发生分子内脱水反应生成K，据此解答．

解答： 解：丙烯和水发生加成反应生成A，A的氧化产物不能发生银镜反应，则A是2-丙醇，A在一定条件下反应生成，反应生成D，D和醇发生酯化反应生成E，E和K反应生成J，根据J的结构简式知，E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，则发生消去反应生成D，其结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则K为，结合转化关系可知，1，3-丁二烯F与氯气发生1，4-加成反应生成F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F发生水解反应生成G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化反应生成H为HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H发生分子内脱水反应生成K，
（1）反应a属于加成反应，反应b属于消去反应，反应c属于水解反应（或取代反应），故答案为：加成反应；消去反应；水解反应（或取代反应）；
（2）由上述分析可知，F的结构简式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的结构简式为：HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；
（3）D→E的化学反应方程式为：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；
E+K→J的化学反应方程式为：，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；．

点评：本题考查有机物推断，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，掌握官能团的性质与转化是关键，综合考查学生分析推理与知识迁移运用能力，难度中等．