Question

经测定某苯的含氧衍生物相对分子质量为122．
（1）若该物质分子中只含一个氧原子，则其化学式为

C₈H₁₀O

，如果其分子中没有甲基，则它遇FeCl₃溶液

不能

（填“能”或“不能”）发生显色反应，如果其遇FeCl₃溶液会发生显色反应，则这样的结构共有

9

种．
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，则其化学式为

C₇H₆O₂

，其可能的结构共有

5

种，其中用水能与其他同分异构体区别出来的是（写出结构简式）．

Answer 1

分析：（1）若该物质分子中只含一个氧原子，且相对分子质量是122，结合苯环和氧原子的相等原子质量确定苯环上的烃基，从而确定其分子式；苯环上有酚羟基的物质能发生显色反应，没有酚羟基的物质不能发生显色反应；
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，且相对分子质量是122，结合苯环和氧原子的相等原子质量确定苯环上的烃基，从而确定其分子式，根据其含有的烃基和官能团确定同分异构体．

解答：解：若该物质分子中只含一个氧原子，苯基和氧原子的相对分子质量之和为93，该有机物的相对分子质量是122，所以剩余部分是-C₂H₅，所以其分子式为C₈H₁₀O；如果其分子中没有甲基，则该物质是苯乙醇，因为苯乙醇没有酚羟基，所以它遇FeCl₃溶液不能发生显色反应；
如果其遇FeCl₃溶液会发生显色反应，说明该物质含有酚羟基，如果该物质中含有一个乙基和一个酚羟基，则有3个同分异构体，如果含有两个甲基和一个酚羟基，两个甲基处于邻位，则酚羟基有2个取代位置，如果两个甲基处于间位，则酚羟基有3个取代位置，如果两个甲基处于对位，则酚羟基有1个取代位置，所以共有9种同分异构体，
故答案为：C₈H₁₀O，不能，9；
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，苯基和氧原子的相对分子质量之和为，相对分子质量是122，所以剩余部分是一个碳原子一个氢原子，所以该物质的分子式为C₇H₆O₂，该物质可能是苯甲酸、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、，所以有5种同分异构体，苯甲酸、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛都能溶于水，只有甲酸苯酯不易溶于水，所以用水能与其他同分异构体区别出来的是，
故答案为：C₇H₆O₂，5，．

点评：本题考查有机物推断，注意同分异构体中不仅包含碳链异构还包含官能团异构，为易错点．