Question

9．某药物可通过以下方法合成：

注：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物．请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为醚键和羧基（填名称）．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是①③④（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由非诺洛芬的结构可知，含有的含氧官能团为醚键、羧基；
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，对比A、B的结构可知该反应为取代反应，可以判断X的结构简式；
（3）①为取代反应，②中羰基转化为羟基，属于还原反应，③中羟基被-Br取代，④中-Br被-CN取代，⑤中-CN转化为-COOH；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，可以是2个苯环直接相连，分别含有甲基、-OOCH且与苯环均为对为物质；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生取代反应，然后水解反应生成．

解答 解：（1）由非诺洛芬的结构可知，含有的含氧官能团为醚键、羧基，故答案为：醚键；羧基；
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，对比A、B的结构可知该反应为取代反应，可以判断X的结构简式为：，
故答案为：；
（3）①为取代反应，②中羰基转化为羟基，属于还原反应，③中羟基被-Br取代，属于取代反应，④中-Br被-CN取代，属于取代反应，⑤中-CN转化为-COOH，属于水解反应，
故答案为：①③④；
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，可以是2个苯环直接相连，分别含有甲基、-OOCH且与苯环均为对为物质，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生取代反应，然后水解反应生成，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断、限制条件同分异构体书写、官能团结构、有机反应类型等，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力、自学能力与迁移运用能力，题目难度中等．