Question

（2011?镇江一模）分子式为C₈H₁₀有机物A与氯气反应生成产物有多种，产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料其合成路线如下：
 
已知：①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

②物质C可发生银镜反应．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是

取代反应

．
（2）由B生成C的化学方程式为

；
（3）D的结构简式为

，D有多种同分异构体，其中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有

3

种，写出其中的一种结构简式：

任意一种

．
（4）格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用于卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得．设R为烃基，已知：
R-X+Mg 

无水乙醇

R-Mg X（格氏试剂）

利用C物质和格氏试剂可合成另一种高分子化合物     ．

（合成路线流程图示例：

Answer 1

分析：本题可用逆推法推断，由可知D为，物质C可发生银镜反应，说明含有-CHO，且能氧化为D，则C为，B为氯代烃，在碱性条件下生成C，结合题给信息可知B为，则A为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由可知D为，物质C可发生银镜反应，说明含有-CHO，且能氧化物D，则C为，B为氯代烃，在碱性条件下生成C，结合题给信息可知B为，则A为，
（1）A为，B为，在光照条件下A发生取代反应生成B，
故答案为：取代反应；
（2）B为，在碱性条件下生成C（），反应的方程式为，
故答案为：；
（3）由可知D为，D可发生缩聚反应生成高聚物，
D（）对应的同分异构体有多种，其中能水解生成乙酸，说明分子中含有原子团，则苯环上还应还有-OH，有邻、间、对三种，分别为，

故答案为：，任意一种；

（4）用物质和格氏试剂可合成高分子化合物的路线流程图为：


故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度不大，注意对题目反应信息的理解利用，根据高聚物的结构特点用逆推法推断有机物．