Question

松油醇（G）可用于配制香精，其合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）G所含两种官能团的名称分别是

 

、

 

．
（2）同时符合下列两个条件的B的同分异构体有

 

种．
i．含有六元碳环，碳环上仅有两个取代基且呈对位；
ii．在一定条件下能发生银镜反应、水解反应和消去反应．
（3）为了鉴别E和F，宜选用下列试剂中的

 

作鉴别试剂（填下列序号字母）．
a．溴水    b．银氨溶液    c．酸性KMnO₄溶液    d．NaHCO₃溶液
（4）C→D的化学方程式为

 

．
（5）物质A（分子式为C₇H₁₀O₃）催化氢化得到H（分子式为C₇H₁₂O₃），H在一定条件下可以生成高聚物I，I的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：据合成路线分析，B与HBr溶液发生羟基的取代反应，生成的C为，C与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成D，D为，D酸化生成E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，据此分析．

解答： 解：（1）据G的结构简式可知，G中含有羟基和碳碳双键，故答案为：羟基；碳碳双键；
（2）B的同分异构体符合
i．含有六元碳环，碳环上仅有两个取代基且呈对位；
ii．在一定条件下能发生银镜反应、水解反应和消去反应；
的同分异构体中，必须含有甲酸酯和羟基，有和 两种，故答案为：2；
（3）E为 ，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为 ，E能够与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，F不能，故答案为：d；

（4）C为 ，C与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成D，D为 ，化学方程式为：，故答案为：；
（5）A催化氢化得到H，H中含有羟基和羧基，其可以通过酯化反应缩聚生成，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，是对学生自学、阅读能力的考查，是热点题型，根据反应条件确定各物质的结构是推断的关键，再利用顺推法与逆推法相结合进行推断，转移掌握官能团的性质，难度中等．