已知芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1.C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链.C与其它物质之间的转化关系如下图所示:(1)写出C的结构中含有的官能团的名称氯原子.醛基氯原子.醛基．(2)C-F的反应类型为消去反应消去反应．(3)高分子H的结构简式为．(4)有同学认为B中可能没有氯原子.你是同意同意.理由新制氢氧化铜悬浊液呈强碱性.在加热条� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

（2013?金华模拟）已知芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C与其它物质之间的转化关系如下图所示：

（1）写出C的结构中含有的官能团的名称

氯原子、醛基

．
（2）C-F的反应类型为

消去反应

．
（3）高分子H的结构简式为

．
（4）有同学认为B中可能没有氯原子，你是

同意

（填“同意”或“不同意”），理由

新制氢氧化铜悬浊液呈强碱性，在加热条件下，C能发生水解反应

．
（5）写出D→E反应的化学方程式：

．
（6）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有

种．
①属于芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链；
②能与NaOH溶液反应．
请在以上同分异构体中写出lmol该物质能与2mol NaOH反应的有机物的结构简式

．

分析：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：

，D的结构简式为：

，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：

，C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：

，B和乙醇发生酯化反应生成A；
D和银氨溶液反应生成E，则E的结构简式为：

，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：

，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：

．

解答：解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：

，D的结构简式为：

，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：

，C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：

，B和乙醇发生酯化反应生成A；
D和银氨溶液反应生成E，则E的结构简式为：

，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：

，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：

．
（1）C的结构简式为：

，则C中的官能团是氯原子和醛基，故答案为：氯原子、醛基；
（2）C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，故答案为：消去反应；
（3）通过以上分析知，H的结构简式为：

，故答案为：

；

（4）新制氢氧化铜悬浊液呈强碱性，在加热条件下，C能发生水解反应，所以B可能不含氯原子，
故答案为：同意；新制氢氧化铜悬浊液呈强碱性，在加热条件下，C能发生水解反应；
（5）在加热条件下，D和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：

，
故答案为：

；
（6）D的结构简式为：

，D的同分异构体中符合下列条件①属于芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链，说明含有苯环且苯环上只有一个支链；
②能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基，当含有羧基时有2种结构，当含有酯基时有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯、甲酸异苯乙酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，所以共有8种符合条件的同分异构体，
lmol该物质能与2mol NaOH反应的有机物的结构简式

，
故答案为：8；

．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，充分利用题给信息采用正逆相结合的方法进行推断，难度中等．