题目内容

18．某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构为：
合成路线如下：


已知：
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
II．
根据以上信息回答下列问题
（1）M的分子式是C15H20O3，其1H核磁共振谱中显示有9种不同化学环境的氢原子
（2）写出B的结构简式，H→I两步反应的反应类型加成反应、消去反应．
（3）写出下列反应的化学方程式D+NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$，E→F
（4）阿司匹林有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体
a．苯环上有3个取代基
b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg
（5）设计用I和（CH3）2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示）．
示例：CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH3CH2OH

分析 根据各物质的分子式及各物质的转化关系可知，由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，则A为甲苯，结构简式为，A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息I可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息中的反应生成I为，阿斯匹林结构简式为，则B为、D为．由信息I可知E为，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为和2分子水，据此答题．

解答 解：根据各物质的分子式及各物质的转化关系可知，由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，则A为甲苯，结构简式为，A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息I可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息中的反应生成I为，阿斯匹林结构简式为，则B为、D为．由信息I可知E为，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为和2分子水，
（1）由M的结构简式，可知M分子式为C15H20O3，其分子中有9种不同环境的H，故答案为：C15H20O3；9；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，H→I先发生加成反应，后发生消去反应，故答案为：；加成反应、消去反应；
（3）D与NaOH在高温高压下的反应方程式为：；
E→F的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，且每摩尔物质水解消耗4molNaOH，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C原子，即为一个甲基，先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H原子，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种，其结构简式为：，
故答案为：任意2种；
（5）先将醛基氧化成羧基，再酯化即可，但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜，合成路线图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据M的结构与阿司匹林的结构、有机物分子式进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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A．碳纳米管中的镓为液体
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6．下列说法不正确的是（　　）
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13．向amolKOH的溶液中通入bmolSO2，下列说法不正确的是（　　）
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B．当a＜b时，发生的离子反应为：OH-+SO2=HSO3-
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（4）E（CA3）42+离子的颜色是深蓝色；含有化学键类型是共价键、配位键；该配离子中心离子的配位数为4．
（5）D、E能形成两种晶体，其晶胞分别如甲、乙两图．在一定条件下，甲和C2A4反应生成乙，同时生成在常温下分别为气体和液体的另外两种常见无污染物质．该化学反应方程式为4CuO+N2H4$\frac{\underline{\;一定条件\;}}{\;}$2Cu2O+2H2O+N2↑．
7．如图是甲、乙两种固体物质的溶解度曲线．据图回答：
（1）P点的含义在30℃时，甲的溶解度是60g．
（2）要使接近饱和的甲溶液变成饱和溶液，可采用的方法有增加溶质（写出一种），当甲中含有少量乙时，可采用降温结晶的方法提纯甲．
（3）30℃时，将40g甲物质放入盛有50g水的烧杯中，所得溶液溶质的质量分数为37.5%．若烧杯内物质升温到50℃（不考虑蒸发），溶液中变化的是ab（选填序号）．
a．溶质的质量   b．溶液的质量   c．溶质的质量分数
（4）从图中还可获得的信息是甲、乙两种固体物质的溶解度，都是随温度升高而增大或在20℃时，甲的溶解度是40g（答出一条）．
14．25℃时，电离常数Ka（HF）=3.6×10-4mol/L，溶度积Ksp（CaF2）=1.46×10-10，Ksp（AgCl）=4×10-10，Ksp（AgI）=1.0×10-16．下列说法正确的是（　　）
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