Question

有机物A是烃的含氧衍生物，其相对分子质量为74．A在一定条件下存在如下转化关系，其中C为六元环状化合物，E具有芳香味的化合物．

 根据以上条件，回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称是

 

．
（2）推出C、F的结构简式为

 

、

 

；
（3）A→D反应的化学方程式为

 

，反应类型为

 

；
（4）A的同分异构体很多，写出与A不同官能团，但能与NaOH溶液反应的A的财分异构体

 

；
（5）H为含氯有机化合物，则H的结构简式可能为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A是烃的含氧衍生物，能与银氨溶液反应、酸化得到B，则A分子中含有-CHO，B在浓硫酸、加热条件下生成C为六元环状化合物，应是发生酯化反应，则A分子中还存在-OH，而A的相对分子质量为74，故A分子中不可能含有5个碳原子，故B生成C应是2分子B发生酯化反应生成环酯C，则A分子中-OH与-CHO连接同一碳原子上，A转化为D，D可以生成高聚物，而H发生消去反应生成D，故D中含有碳碳不饱和键，则A分子中至少含有3个C原子、2个O原子，A分子中去掉2个O原子、3个C原子后剩余式量为74-32-36=6，故分子中还含有6个H原子，则A的分子式为C₃H₆O₂，综上分析可知，A为CH₃CH（OH）CHO，故B为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，C为，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成D为CH₂=CHCHO，E发生加聚反应生成F为．H为含氯有机化合物，发生消去反应生成E，则G为，据此解答．

解答： 解：有机物A是烃的含氧衍生物，能与银氨溶液反应、酸化得到B，则A分子中含有-CHO，B在浓硫酸、加热条件下生成C为六元环状化合物，应是发生酯化反应，则A分子中还存在-OH，而A的相对分子质量为74，故A分子中不可能含有5个碳原子，故B生成C应是2分子B发生酯化反应生成环酯C，则A分子中-OH与-CHO连接同一碳原子上，A转化为D，D可以生成高聚物，而H发生消去反应生成D，故D中含有碳碳不饱和键，则A分子中至少含有3个C原子、2个O原子，A分子中去掉2个O原子、3个C原子后剩余式量为74-32-36=6，故分子中还含有6个H原子，则A的分子式为C₃H₆O₂，综上分析可知，A为CH₃CH（OH）CHO，故B为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，C为，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成D为CH₂=CHCHO，E发生加聚反应生成F为．H为含氯有机化合物，发生消去反应生成E，则G为，
（1）由上述分析可知，D为CH₂=CHCHO，其中含氧官能团的名称是：醛基，故答案为：醛基；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（3）A→D反应的化学方程式为：，反应类型为：消去反应，
故答案为：；消去反应；
（4）A[CH₃CH（OH）CHO]的同分异构体很多，与A不同官能团，但能与NaOH溶液反应，含有-COOH或酯基，该同分异构体为：，
故答案为：；
（5）H为含氯有机化合物，则H的结构简式可能为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据反应条件及生成物的结构特点综合分析确定A的结构是关键，再根据官能团的转化关系顺推判断，注意掌握官能团的性质与转化．