Question

3．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体．A、B、C、D、E、F（聚合物）和OPA的转化关系如下所示：

已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是邻二甲苯；
（2）由A生成B 的反应类型是取代反应．在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；
（3）写出C所有可能的结构简式；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D．用结构简式表示合成路线：．
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$
（5）E→F的化学方程式为．
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有4种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：1的化合物的结构简式．

Answer 1

分析 A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），据此解答．

解答 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯）．
（1）A为，化学名称是：邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；
（2）由A生成B 的反应类型是取代反应，该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ，
故答案为：取代反应；；
（3）由上述分析可知，C的可能结构简式有：，故答案为：；
（4）邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，其结构简式为，对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），合成路线为：，
故答案为：；
（5）E→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）芳香化合物G是E（）的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的结构简式为 ，磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：1的化合物的结构简式为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等，（6）中同分异构体的书写为易错点、难点．