Question

13．合成某治疗心血管疾病药物中间体F（）的路线如下图所示：

已知A是相对分子质量为58的烃，苯环上的烃基可被酸性KMnO₄溶液氧化为-COOH．
（1）C₇H₈的名称为甲苯，A、B的结构简式分别为CH₃CH₂CH₂CH₃、．
（2）②的反应类型是取代反应，F中的含氧官能团的名称是羟基、酯基，反应③的另一种产物为HCl．
（3）写出C在一定条件下与NaOH溶液反应的方程式．
（4）E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有13 种，写出核磁共振氢谱有5个峰的物质的结构简式．
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②含有羧基
（5）以对二甲苯、乙烯为原料制备聚对二苯甲酸乙二酯（），参照A→乙酸的表示方法，写出相应的合成路线图．

Answer 1

分析 A是相对分子质量为58的烃，则$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式为C₄H₁₀，A发生氧化反应生成乙酸，A应为CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸发生取代反应生成．C₇H₈系列转化得到D（），可知C₇H₈为，结合转化关系可知B为，C为．D与甲醇发生酯化反应生成E为，E与发生取代反应生成，然后转化得到F．

解答 解：A是相对分子质量为58的烃，则$\frac{58}{14}$=4…2，可知A的分子式为C₄H₁₀，A发生氧化反应生成乙酸，A应为CH₃CH₂CH₂CH₃，乙酸发生取代反应生成．C₇H₈系列转化得到D（），可知C₇H₈为，结合转化关系可知B为，C为．D与甲醇发生酯化反应生成E为，E与发生取代反应生成，然后转化得到F．
（1）C₇H₈为，名称为甲苯，A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₃，B的结合简式为，
故答案为：甲苯；CH₃CH₂CH₂CH₃；；
（2）②的反应类型是取代反应，F中的含氧官能团的名称是羟基、酯基，反应③的另一种产物为HCl，
故答案为：取代反应；羟基、酯基；HCl；
（3）C中羧基与氢氧化钠发生中和反应，氯原子水解得到酚羟基、HCl与氢氧化钠反应，C在一定条件下与NaOH溶液反应的方程式：，
故答案为：；
（4）E（）的同分异构体符合下列条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②含有羧基，含有2各取代基-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对3种，含有3个取代基-OH、-CH₃、-COOH，当-OH、-CH₃处于邻位时，-COOH有4种位置，当-OH、-CH₃处于间位时，-COOH有4种位置，当-OH、-CH₃处于对位时，-COOH有2种位置，故共有13种，其中核磁共振氢谱有5个峰的物质的结构简式为：，
故答案为：13；；
（5）先制备乙二醇与，对二甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化得到，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，然后水解得到乙二醇，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理与知识迁移运用能力．