Question

已知通过以下一系列反应，最终可得到乙二酸．

回答下列问题：
（1）A的结构简式是

 

，D的名称是

 

．
（2）E→F的化学方程式是

 

．
（3）由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G．在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子和活泼性由强到弱的顺序是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃，据此答题．

解答： 解：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为：CH₃CH₃，D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，名称是1，2-二溴乙烷，
故答案为：CH₃CH₃；1，2-二溴乙烷；
（2）E→F的化学方程式是HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O；
（3）由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G为CH₃CH₂OH，在乙二酸、水、苯酚、CH₃CH₂OH四种分子中，根据酸性强弱以及电离程度可知，羟基上氢原子活泼性由强到弱的顺序是乙二酸＞苯酚＞水＞CH₃CH₂OH，
故答案为：乙二酸＞苯酚＞水＞CH₃CH₂OH；

点评：本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．