Question

6．芳香酯I的合成路线如下：

已知：
①A～I均为芳香族化合物，D的相对分子质量比C大4．
②2RCH₂CHO
③
（1）E的核磁共振氢谱有3组峰；E分子中最多有13个原子共平面
（2）符合下列要求的A的同分异构体还有6种（不含立体异构）．
①与Na反应并产生H2    ②属于芳香族化合物    ③只含有两个侧链
（3）F与足量浓Na0H溶液在加热条件下反应的化学方程式为+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O．
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CH₂OH为制备原料制备CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 A～I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B（），则A为，B发生信息②中的反应生成C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为．E（）被酸性高锰酸钾溶液氧化成F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G（），G和D发生酯化反应生成I，则I为，据此进行解答．

解答 解：A～I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B（），则A为，B发生信息②中的反应生成C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为．E（）被酸性高锰酸钾溶液氧化成F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G（），G和D发生酯化反应生成I，则I为．
（1）E为，核磁共振氢谱有3组峰，选择碳碳单键可以使甲基中1个氢原子处于苯环平面内，分子中最多有13个原子共平面，
故答案为：13；
（2）A为，符合下列要求的A的同分异构体：①与Na反应并产生H₂，说明含有羟基，可能为醇羟基，也可能为酚羟基，②属于芳香族化合物，说明含有苯环，③只含有两个侧链，可以是-OH、-CH₂CH₃，或者-CH₂OH、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有6种，
故答案为：6；
（3）F与足量浓NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为：+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O，
故答案为：+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O；
（4）CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂CH₂OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息②中的反应生成CH₃CH=CHCHO，与氢气加成生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，所以合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，根据有机物的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对反应信息的理解．