Question

A是一取代芳香化合物，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%．实验表明：A的芳环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F．
（1）A、E、F的结构简式．
（2）A和NaOH溶液反应、酸化的实验装置如图：
写出A与NaOH溶液反应的化学反应方程式

 

．写出实验装置中M的名称和作用

 

．
（3）A有多种同分异构体，符合下列条件的结构共有

 

种，
①可以发生银镜反应           
②属于芳香族化合物，不具备其它环状结构
③可以与氢氧化钠溶液反应     
④不能与FeCl₃发生显色反应
请写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结构简式：

 

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机物实验式和分子式的确定

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）A相对分子质量为136，氧的含量为23.5%，据此计算出氧原子的数目，然后结合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氢、氧，A的芳环侧链上只含一个官能团，且A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，则A为酯类物质，据此写出A的结构简式为；根据酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH，F是甲醇CH₃OH；
（2）根据酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇写出反应的化学方程式；装置中M为冷凝管，起到了冷凝回流的作用；
（3）①可以发生银镜反应，分子中含有醛基；②属于芳香族化合物，不具备其它环状结构，则分子中含有苯环；③可以与氢氧化钠溶液反应，分子中含有羧基或酯基④不能与FeCl₃发生显色反应，分子中不存在酚羟基，则该有机物只能是甲酸酯，据此写出可能的结构简式；其中核磁共振氢谱有5个吸收峰，说明分子中含有5个等效H原子，据此写出A的结构简式．

解答： 解：（1）A相对分子质量为136，其中氧的含量为23.5%，所以分子中的氧原子个数为

136×23.5%

16

=2，
结合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氢、氧，A的芳环侧链上只含一个官能团，且A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，则A为酯类物质，A的结构简式为：；

根据酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH，F是甲醇：CH₃OH，
答：A的结构简式为、E的结构简式为C₆H₅COOH、F的结构简式为CH₃OH；
（2）酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇，则反应的化学方程式为：C₆H₅COOCH₃+NaOH

△

 C₆H₅COONa+CH₃OH；装置中M的名称是冷凝管，作用是冷凝回流，
故答案为：C₆H₅COOCH₃+NaOH

△

 C₆H₅COONa+CH₃OH；冷凝管、冷凝回流；
（3）同时符合4个条件：①可以发生银镜反应，分子中含有醛基、②属于芳香族化合物，不具备其它环状结构，则分子中含有苯环、③可以与氢氧化钠溶液反应，分子中含有羧基或酯基、④不能与FeCl₃发生显色反应，分子中不存在酚羟基，则该有机物只能是甲酸酯，可能的结构简式有：、、、，总共4种；其中核磁共振氢谱有5个吸收峰，说明分子中含有5个等效H原子，则A的结构的结构简式为：，
故答案为：4；．

点评：本题考查了有机物分子式的计算、有机物结构与性质、同分异构体的书写，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确计算有机物分子式的方法，（3）书写同分异构体为解答难点，注意掌握书写原则．