Question

已知：①苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如—NO₂和—COOH。?

②卤代烃跟苯可发生如下反应：

(注：若苯环上有间位定位基时，该反应不易发生)

③苯的同系物可发生如下氧化反应：

请依次写出从原料苯和乙烯出发(无机试剂任选)，合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成—COOH的化学方程式可不写)，并注明反应条件。

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Answer 1

CH₂=CH₂+HBrC₂H₅Br

  

 (只能先引入羧基后引入硝基)?

解析：有机合成题一般思路是从合成产物、结构出发，利用题给信息，分析由原料经过哪些反应制得产物。观察，苯环上含—COOH和—NO₂，可考虑先向苯环上引入—COOH，利用—COOH为间位定位基进行硝化反应引入—NO₂。而—COOH如何引入，可从分析原料中乙烯通过加成生成卤代烃，卤代烃再与苯在AlCl₃作用下发生取代反应，形成乙苯，乙苯通过氧化反应生成苯甲酸，最后进行硝化反应，即得间硝基苯甲酸。