Question

11．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：

（1）化合物D中含氧官能团有酯基、醚键（填名称）．
（2）鉴别化合物E和F最适宜的试剂是Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液．化合物D到E的反应类型是取代反应．
（3）化合物A最多有14原子共平面．
（4）写出B→C的离子方程式．
（5）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有3种．
①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液显紫色　②含有一个羧基　③分子中无甲基
其中，在核磁共振氢谱中出现六组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1的有机物的结构简式是．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生酯化反应或取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应或水解反应生成F，
（1）D中含有酯基和醚键；
（2）E中含有碳碳不饱和键、醚键、酯基，F中含有碳碳不饱和键、醚键和羧基，二者的区别是一种含有羧基、一种含有酯基；D发生取代反应生成E；
（3）直接连接苯环的原子能和苯环上原子共平面，甲基中能和碳原子共平面的有一个H原子，羟基中O、H原子能共平面；
（4）B发生氧化反应生成C；
（5）D的同分异构体符合下列条件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有苯环且含有酚羟基；
　②含有一个羧基，③分子中无甲基，侧链乙基端点碳上连接羧基，则酚羟基和CH₂CH₂COOH处于邻间对三种位置；
在核磁共振氢谱中出现六组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1，则该物质为对羟基苯丙酸．

解答 解：A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生酯化反应或取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应或水解反应生成F，
（1）D中含有酯基和醚键，故答案为：酯基和醚键；
（2）化合物E和F鉴别时可以区分的官能团为酯基和羧基，可以区分的物质Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液；D发生取代反应生成E，故答案为：Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液；取代反应；
（3）直接连接苯环的原子能和苯环上原子共平面，甲基中能和碳原子共平面的有一个H原子，羟基中O、H原子能共平面，所以该分子中最多有14个原子共平面，故答案为：14；
（4）B发生氧化反应生成C，离子方程式为，故答案为：；
（5）D的同分异构体符合下列条件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有苯环且含有酚羟基；
　②含有一个羧基，③分子中无甲基，侧链乙基端点碳上连接羧基，则酚羟基和CH₂CH₂COOH处于邻间对三种位置；
在核磁共振氢谱中出现六组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1：1，则该物质为对羟基苯丙酸，结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确流程图中各个物质结构简式区别是解本题关键，熟悉常见有机物官能团及其性质关系，难点是同分异构体种类判断，题目难度不大．