Question

萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C₁₃H_l0O₃，其分子模型如图2所示（图2中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式

 

．
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）．请回答同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有

 

种．
①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mo该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④苯环上只能生成两种一氯代产物．
（3）从（2）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图1中的A．
已知E中含有14个碳原子．写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型．①A→B

 

．反应类型：

 

．②B+D→E

 

．反应类型：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环；
（2）水杨酸为，同分异构体符合：①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应，则还含有2个-OH，④只能生成两种一氯代产物，则3个取代基相邻且-CHO处于2个羟基之间，或3个取代基处于间位；
（3）选择A为，由关系图可知，B为，D为，E为．

解答： 解：（1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环．所以萨罗的结构简式，
故答案为：；
（2）水杨酸为，同分异构体符合：①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应，则还含有2个-OH，④只能生成两种一氯代产物，则3个取代基相邻且-CHO处于2个羟基之间，或3个取代基处于间位，符合条件的同分异构体有如下两种：和，故答案为：2；
（3）选择A为，由关系图可知，B为，D为，E为，
①A→B发生加成反应，方程式为：+H₂

催化剂

△

，
故答案为：+H₂

催化剂

△

；加成反应；
②B+D→E发生酯化反应，方程式为：，
故答案为：；酯化反应．

点评：本题考查有机物结构与性质、有机物推断与合成、同分异构体等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．