Question

18．以化台物A为原料合成化合物M的线路如下图所示

己知：
（1）化台物D中含氧官能团的名称硝基、醚键
（2）写出下列反应的反应类型：反应②取代反应；反应④还原反应
（3）1molA与足量溴水反应可消耗3molBr₂．
（4）反应⑤中除生成M外，还生成CH₃OH，则Y的结构简式为CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（5）反应③的化学方程式为
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有9种．
I．能与FeCl₃溶液发生显色反应；  II．能发生银镜反应．
写出其中两种核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式：、．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反应①可推知A为，反应③是引入-NO₂的反应，由信息（Ⅱ）可知反应④是-NO₂被还原成-NH₂的反应，E中的-OCH₃应是反应②生成的，所以C是，D为．对比E和M的官能团的变化，结合（4）可知E和Y发生取代反应生成M，则Y为CH₃OOCCH₂COOCH₃．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反应①可推知A为，反应③是引入-NO₂的反应，由信息（Ⅱ）可知反应④是-NO₂被还原成-NH₂的反应，E中的-OCH₃应是反应②生成的，所以C是，D为．对比E和M的官能团的变化，结合（4）可知E和Y发生取代反应生成M，则Y为CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（1）化台物D为，含氧官能团的名称：硝基、醚键，
故答案为：硝基、醚键；
（2）反应②属于取代反应，反应④属于还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）A为，分歧和邻位、对位可以与溴发生取代反应，1molA与足量溴水反应可消耗3molBr₂，故答案为：3；
（4）反应⑤中除生成M外，还生成CH₃OH，则Y的结构简式为：CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案为：CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（5）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体：
I．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，II．能发生银镜反应，说明含有醛基，取代基为-OH、-OOCH，有邻、间、对3种，取代基可以为2个-OH、1个-CHO，2个-OH处于邻位、-CHO有2种位置，2个-OH处于间3、-CHO有2种位置，2个-OH处于对位、-CHO有1种位置，共有9种，核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式：、、，
故答案为：9；、．

点评 本题考查有机物的推断、化学反应类型、官能团、同分异构体的书写、化工生产条件的控制等，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力．