Question

（2013?四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1所示，G的合成路线如图2所示：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知：
请回答下列问题：
（1）G的分子式是

C₆H₁₀O₃

，G中官能团的名称是

醇羟基和酯基

．
（2）第①步反应的化学方程式是

CH₂=C（CH₃）₂+HBr

一定条件

CH₃CH（CH₃）CH₂Br

．
（3）B的名称（系统命名）是

2-甲基-1-丙醇

．
（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有

②⑤

（填步骤编号）．
（5）第④步反应的化学方程式是

．
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃

．①只含一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③核磁共振氢谱只有2种峰．

Answer 1

分析：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：HOCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：HOCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：HOCCOOCH₂CH₃，结合物质的性质进行解答．

解答：解：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的结构简式为：HOCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的结构简式为：HOCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为：HOCCOOCH₂CH₃，
（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C₆H₁₀O₃，G中含有的官能团是酯基和醇羟基，故答案为：C₆H₁₀O₃，酯基和醇羟基；
（2）在一定条件下，异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2-甲基-1-溴丙烷，反应方程式为：CH₂=C（CH₃）₂+HBr

一定条件

CH₃CH（CH₃）CH₂Br，故答案为：CH₂=C（CH₃）₂+HBr

一定条件

CH₃CH（CH₃）CH₂Br；
（3）根据系统命名法知，B的名称是2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（4）②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于取代反应的有②⑤，
故答案为：②⑤；
（5）醛和醛发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：；

（6）同时满足条件的E的同分异构体有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键，采用正推和逆推相结合的方法进行分析推导，注意醛之间发生加成反应时的断键方式，为易错点．