Question

18．乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂、
乙酰苯胺的制备原理为

实验参数

名称	相对分 子质量	性状	密度（g/mL）	沸点（℃）	溶解性
苯胺	93	无色油状液体	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	无色液体	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰 苯胺	135	白色晶体	1.22	304	微溶于冷水，可溶于热水	易溶于乙醇、乙醚

实验装置如图所示（部分仪器及夹持装置已略去）．

注：①刺型分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离．②苯胺易被氧化．
实验步骤：
步骤1：在100mL圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，安装好仪器后，对圆底烧瓶均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，调节加热温度，使温度计温度控制在105℃左右；反应约60～80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热．
步骤2：在搅拌下，趁热将蒸馏烧瓶中的液体以细流状倒入盛有冰水的100mL烧杯中，快速搅拌，乙酰苯胺结晶析出，烧杯内试剂冷却至室温后，进行抽滤、洗涤、干燥，可得到乙酰苯胺粗品．
步骤3：将乙酰苯胺粗品进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压甘干滤饼．将产品置于干净的表面皿中晾干，称重，计算产率、
请回答下列问题：
（1）实验中加入锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化；．
（2）从化学平衡的角度分析，控制温度计的温度在105℃左右的原因是不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率．
（3）通过温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加可判断反应基本完成、
（4）步骤1加热可用油浴（填“水浴”或“油浴”）．
（5）洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是A（填字母）．
A．用少量冷水洗B．用少量热水洗
C．先用冷水洗，再用热水洗D．用酒精洗
（6）步骤2得到的粗品中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗品用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，趁热过滤，再将滤液冷却结晶．
（7）该实验最终得到产品9.1g，则乙酰苯胺的产率是65.7%（小数点后保留两位数字．）

Answer 1

分析 （1）苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，为防止苯胺在反应过程中被氧化，需要加入还原剂Zn粉；
（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行；
（3）若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表面反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成；
（4）由于步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗；
（6）避免过滤过程中损失，趁热过滤；
（7）计算苯胺、乙酸的物质的量，判断反应物过量问题，根据不足量的物质计算乙酰苯胺的理论产量，进而计算乙酰苯胺的产率．

解答 解：（1）由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化，
故答案为：防止苯胺在反应过程中被氧化；
（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率，
故答案为：不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；
（3）若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表面反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成，
故答案为：温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
（4）由于步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
故答案为：油浴；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗，
故答案为：A；
（6）步骤2得到的粗晶体中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗晶体用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，趁热过滤减少晶体的损耗，再将滤液冷却结晶；
故答案为：趁热过滤；
（7）n（苯胺）=$\frac{9.3mL×1.02g/mL}{93g/mol}$=0.102mol，n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.102mol，而实际产量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.067mol，所以乙酰苯胺的产率为（0.06mol÷0.1mol）$\frac{0.067mol}{0.102mol}$×100%=65.7%，
故答案为：65.7%．

点评 本题考查有机物的合成实验、基本操作、实验条件的控制与分析评价等，为高频考点，侧重考查学生的分析、实验和计算能力，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．