Question

12．烃A为苯的同系物，相对分子质量M₁=106；A与Cl₂发生取代反应时，不论光照条件还是FeCl₃作催化剂，其一氯取代物只有一种．烃B的相对分子质量M₁=28．已知：在PdCl₂催化下乙烯可氧化成乙醛．在一定条件下，它们可完成下列转化（参与反应的其他试剂、生成的次要产物及反应条件均未列出）

请回答：
（1）写出下列物质的结构简式：A，BCH₂=CH₂．
（2）I和J的关系是同分异构体．
（3）指出下列反应的发生条件：A→E光照，E→F氢氧化钠水溶液、加热．
（4）指出下列物质所含官能团的名称：E氯原子，G醛基．
（5）写出①～⑨中属于氧化反应的是①⑤⑥⑦．
（6）写出反应⑧的化学方程式：2CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 烃A为苯的同系物，分子组成通式为C_nH_2n-6，其相对分子质量为106，则14n-6=106，故n=8，则A的分子式为C₈H₁₀，A与Cl₂发生取代反应时，不论光照条件还是FeCl₃作催化剂，其一氯取代物只有一种，则A为．A→E相对分子质量增大69，可能是2个H原子被2个Cl原子取代，E→F相对分子质量减小37，可能是2个氯原子被2个羟基取代，F→C相对分子质量增大28，可能是2个羟基被氧化生成羧基，C为，验证符合转化关系，故E为，F为．烃B的相对分子质量为28，则B为CH₂=CH₂，D的相对分子质量为46，B→D应是乙烯与水发生加成反应，D为CH₃CH₂OH．在PdCl₂催化下乙烯可氧化成乙醛，而B→G→H的相对分子质量依次增大16，可推知G为CH₃CHO，H为CH₃COOH．F与H发生酯化反应生成I为．C与D发生酯化反应生成J为．

解答 解：烃A为苯的同系物，分子组成通式为C_nH_2n-6，其相对分子质量为106，则14n-6=106，故n=8，则A的分子式为C₈H₁₀，A与Cl₂发生取代反应时，不论光照条件还是FeCl₃作催化剂，其一氯取代物只有一种，则A为．A→E相对分子质量增大69，可能是2个H原子被2个Cl原子取代，E→F相对分子质量减小37，可能是2个氯原子被2个羟基取代，F→C相对分子质量增大28，可能是2个羟基被氧化生成羧基，C为，验证符合转化关系，故E为，F为．烃B的相对分子质量为28，则B为CH₂=CH₂，D的相对分子质量为46，B→D应是乙烯与水发生加成反应，D为CH₃CH₂OH．在PdCl₂催化下乙烯可氧化成乙醛，而B→G→H的相对分子质量依次增大16，可推知G为CH₃CHO，H为CH₃COOH．F与H发生酯化反应生成I为．C与D发生酯化反应生成J为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为CH₂=CH₂，
故答案为：；CH₂=CH₂；
（2）I为，J为，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，
故答案为：同分异构体；
（3）A→E是转化为，反应条件为：光照，E→F 是转化为，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：光照；氢氧化钠水溶液、加热；
（4）E为，含有的官能团为氯原子，G为CH₃CHO，含有的官能团为醛基，
故答案为：氯原子；醛基；
（5）由上述分析可知，①～⑨中属于氧化反应的是①⑤⑥⑦，
故答案为：①⑤⑥⑦；
（6）反应⑧的化学方程式：2CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：2CH₃COOH+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，关键是根据相对分子质量判断物质之间的转化关系，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．