Question

10．A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式为C₄H₉Cl；A→B的反应类型消去反应；
（2）写出结构简式：D（CH₃）₂CBr-CH₂Br，M的结构简式为．
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：；E→F．
（4）满足下列条件的H的同分异构体共有5种．写出其中一种同分异构体的结构简式HCOOC（OH）（CH₃）₂等．
①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体．

Answer 1

分析 A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为$\frac{57}{12}$=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G为（CH₃）₂C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₉Cl，A→B是C（CH₃）₃Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案为：C₄H₉Cl；消去反应；
（2）由上述分析可知，D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，M的结构简式为，
故答案为：（CH₃）₂CBr-CH₂Br；；
（3）B→C是（CH₃）₂C=CH₂发生加聚反应生成，反应方程式为，
E→F是（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH催化氧化生成（CH₃）₂C（OH）-CHO，反应方程式为，
故答案为：；；
（4）（CH₃）₂C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH、CH₃CH（OH）CH₂OOCH、CH₃CH₂CH（OH）OOCH、HCOOC（CH₃）CH₂OH、HCOOC（OH）（CH₃）₂，共5种，
故答案为：5；HCOOC（OH）（CH₃）₂等．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握有机物的官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意流程中官能团的变化，题目难度不大．