题目内容

6．肉桂酸乙酯存在天然苏合香中，具有类似水果的香气，气息清面甜润，是一种增香剂，合成肉桂酸乙酯的路线如图所示．



回答下列问题：
（1）A的名称是甲苯，C中含有的官能团的名称是醛基．
（2）B的结构简式是，E→F的反应类型是氧化反应．
（3）G分子中最多有18个原子共平面．
（4）H+E→I的化学方程式为．
（5）与H互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物的结构（不考虑立体异构）有16种．
①能发生银镜反应 ②能与氧化铁溶液发生显色反应③除苯环外不含其他环其中核磁共振氢谱5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为．
（6）参照肉桂酸乙酯的合成路线，设计一条以E为起始原料制备1-丁烯的合成路线：CH3CH2OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{△}^{稀碱}$CH3CH=CHCHO$→_{催化剂}^{氢气}$CH3CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2CH=CH2．

分析 A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为；根据D和F的分子式可知，D为葡萄糖在酒化酶作用下生成E为CH3CH2OH，E发生催化氧化反应生成F为CH3CHO，与CH3CHO发生信息②中的加成反应然后脱去1分子水得到G为，与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸H为，H与乙醇发生酯化反应生成I为，以CH3CH2OH为起始原料制备1-丁烯，可以将乙醇氧化成乙醛，再用乙醛发生信息②中的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO再与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，发生消去反应可得CH3CH2CH=CH2，据此分析解答．

解答 解：A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为；根据D和F的分子式可知，D为葡萄糖在酒化酶作用下生成E为CH3CH2OH，E发生催化氧化反应生成F为CH3CHO，与CH3CHO发生信息②中的加成反应然后脱去1分子水得到G为，与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸H为，H与乙醇发生酯化反应生成I为，
（1）A为，A的名称是 甲苯，根据C的结构简式可知，C中含有的官能团的名称是 醛基，
故答案为：甲苯；醛基；
（2）B为，E→F的反应类型是氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
（3）G为，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子及碳氧双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，所以G分子中最多有18个原子共平面，
故答案为：18；
（4）H+E→I的化学方程式为，
故答案为：；

（5）H为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与氧化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③除苯环外不含其他环，则符合条件的H的同分异构体结构为苯环上连有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH2，这样的结构各有邻间对三种，也可以是连有-OH、-CH=CH2、-CHO三个基团，这样的结构有10种，所以共有16种，其中核磁共振氢谱5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：16；；

（6）E为CH3CH2OH，以E为起始原料制备1-丁烯，可以将乙醇氧化成乙醛，再用乙醛发生信息②中的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO再与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，发生消去反应可得CH3CH2CH=CH2，合成路线为CH3CH2OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{△}^{稀碱}$CH3CH=CHCHO$→_{催化剂}^{氢气}$CH3CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2CH=CH2，
故答案为：CH3CH2OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{△}^{稀碱}$CH3CH=CHCHO$→_{催化剂}^{氢气}$CH3CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2CH=CH2．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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15．下列叙述正确的是（　　）
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16．向下列物质的溶液中通入CO2，不发生反应的是（　　）
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