题目内容
某相对分子质量为26的烃W，是一种重要的有机化工原料，以W为原料在不同反应条件下可以转化为烃A、B、C．A分子中碳碳键长有三种，B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种．以C为原料通过下列方案可以制备具有高效食品防腐作用的有机物M （
）．
（1）实验室制备W的化学方程式为 ；A的结构简式为 ；1molA最多可与 mol H2加成．
（2）B 能使溴的四氯化碳溶液退色，B的结构简式为 ，B与等物质的量Br2作用时可能有 种产物．
（3）C到D的反应类型为 ；写出E→F的化学方程式
（4）G 中的含氧官能团的名称是 ，写出G生成高分子化合物的化学反应方程式
（5）M的同分异构体有多种，写出4种满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯代物有两种③遇FeCl3不发生显色反应④1mol该有机物与足量的钠反应生成1molH2（提示：一个碳原子上同时连接2个-OH的结构不稳定）
．
）．（1）实验室制备W的化学方程式为
（2）B 能使溴的四氯化碳溶液退色，B的结构简式为
（3）C到D的反应类型为
（4）G 中的含氧官能团的名称是
（5）M的同分异构体有多种，写出4种满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯代物有两种③遇FeCl3不发生显色反应④1mol该有机物与足量的钠反应生成1molH2（提示：一个碳原子上同时连接2个-OH的结构不稳定）
考点：有机物的推断
专题：
分析：烃W的相对分子质量为26，则W是HC≡CH，以W为原料在不同的反应条件下可以转化为烃A、B、C，A的相对分子质量为52，则分子中碳原子最大数目为
=4…4，故A为C4H4，A分子中碳碳键长有三种，则A为CH2=CH-C≡CH，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为
=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C8H8，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为
=6…6，则C分子式为C6H6，
B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，能使溴的四氯化碳溶液退色，则B为
，结合转化关系可知C为
．以C为原料可以制备有机物M（），G与醇反应得到M，根据M的结构简式可知，G是
，
被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是
，在氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，则F为
．D和氯气发生取代反应生成，则D为
，故苯与丙烯发生加成反应生成，据此解答．
| 52 |
| 12 |
| 104 |
| 12 |
| 78 |
| 12 |
B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，能使溴的四氯化碳溶液退色，则B为
，结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M（），G与醇反应得到M，根据M的结构简式可知，G是，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，在氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，则F为．D和氯气发生取代反应生成，则D为，故苯与丙烯发生加成反应生成，据此解答．解答：
解：烃W的相对分子质量为26，则W是HC≡CH，以W为原料在不同的反应条件下可以转化为烃A、B、C，A的相对分子质量为52，则分子中碳原子最大数目为
=4…4，故A为C4H4，A分子中碳碳键长有三种，则A为CH2=CH-C≡CH，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为
=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C8H8，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为
=6…6，则C分子式为C6H6，
B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，能使溴的四氯化碳溶液退色，则B为，结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M（），G与醇反应得到M，根据M的结构简式可知，G是，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，在氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，则F为．D和氯气发生取代反应生成，则D为，故苯与丙烯发生加成反应生成，
（1）实验室制备W（HC≡CH）的化学方程式为CaC2+2H2O=Ca（OH）2+C2H2↑；A的结构简式为CH2=CH-C≡CH；1molA最多可与3mol H2加成，
故答案为：CaC2+2H2O=Ca（OH）2+C2H2↑；CH2=CH-C≡CH；3；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，B与等物质的量Br2作用时，可以发生二烯烃的1，2-加成反应，1，4-加成反应，可能有2种产物，
故答案为：；2；
（3）C到D是苯与丙烯发生加成反应生成；E→F的化学方程式为：
，
故答案为：加成反应；；
（4）G为，含氧官能团的名称是：羧基、羟基，G生成高分子化合物的化学反应方程式为：
，
故答案为：羧基、羟基；；
（5）M是，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上两个支链处于对位；
③遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，则符合条件的M的同分异构体有：
，
故答案为：．
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| 12 |
| 104 |
| 12 |
| 78 |
| 12 |
B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，能使溴的四氯化碳溶液退色，则B为
，结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M（），G与醇反应得到M，根据M的结构简式可知，G是，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，在氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F酸化得到G，则F为．D和氯气发生取代反应生成，则D为，故苯与丙烯发生加成反应生成，（1）实验室制备W（HC≡CH）的化学方程式为CaC2+2H2O=Ca（OH）2+C2H2↑；A的结构简式为CH2=CH-C≡CH；1molA最多可与3mol H2加成，
故答案为：CaC2+2H2O=Ca（OH）2+C2H2↑；CH2=CH-C≡CH；3；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为
，B与等物质的量Br2作用时，可以发生二烯烃的1，2-加成反应，1，4-加成反应，可能有2种产物，故答案为：
；2；（3）C到D是苯与丙烯发生加成反应生成
；E→F的化学方程式为：，故答案为：加成反应；
；（4）G为
，含氧官能团的名称是：羧基、羟基，G生成高分子化合物的化学反应方程式为：，故答案为：羧基、羟基；
；（5）M是
，M的同分异构体有多种，符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上两个支链处于对位；
③遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，则符合条件的M的同分异构体有：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，关键是熟练掌握官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化．
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