Question

有机化合物X 分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应．

已知：
①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如CH₃CH（OH） ₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列问题：
（1）X的不含氧官能团的名称是

 

，E的结构简式为

 

（2）F→H反应类型是

 

（3）I的结构简式为

 

（4）D不具有的化学性质

 

（选填序号）
A、取代反应  B、氧化反应 C、消去反应   D、1molD最多能与1molNaHCO₃反应
（5）写出下列反应的化学方程式：X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：

 

（6）同时符合下列条件的E 的同分异构体共有

 

种
a 苯环上的一氯代物有两种    
b 不能发生水解反应
c 遇FeCl₃溶液不显色     
d 1molE最多能与1molNaOH或2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：1的一种结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此答题．

解答： 解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，

（1）根据上面的分析可知，X的结构简式为：，其不含氧官能团名称是溴原子，E的结构简式为：，
故答案为：溴原子；；
（2）F发生消去反应生成H，
故答案为：消去反应；
（3）通过以上分析知，I的结构简式为：，
故答案为：；
（4）D的结构简式为：，
a．D含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；      
b．D含有酚羟基能发生氧化反应，故不选；       
c．D不能发生消去反应，故选；    
d．D中没有羧基，不能和碳酸氢钠反应，故选；
故选cd；
（5）X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，
故答案为：；

（6）E的结构简式为：，E的同分异构体符合下列条件，
a．苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子；　 b．不能发生水解反应说明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基；d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基，则符合条件的E的同分异构体有：，所以一共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：1的一种结构简式为，
故答案为：4；．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．