Question

有甲、乙两种物质：

（1）乙中含有的官能团的名称为

羟基、氯原子

（不包括苯环）．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型是

取代反应

，反应II的条件是

NaOH/水溶液

，反应III的化学方程式为

（不需注明反应条件）．
（3）下列物质不能与乙反应的是

bc

（选填序号）．
a．金属钠   b．溴水  c．碳酸钠溶液   d．乙酸
（4）乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式

．
a．苯环上的一氯代物有两种    b．遇FeCl₃溶液显示紫色
（5）参照题（2），设计由乙合成甲流程图（注明反应条件）：

Answer 1

分析：（1）由乙物质的结构可知，含有-OH、-Cl；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应；
（3）根据乙中含有-OH来分析；
（4）苯环上的一氯代物有两种，则存在2种位置的H原子，遇FeCl₃溶液显示紫色，则-OH直接与苯环相连，以此来书写同分异构体；
（5）由乙合成甲，先发生醇的消去反应，再发生与氢气的加成反应，然后发生氯代烃在NaOH/醇条件下的消去反应即可．

解答：解：（1）由乙物质的结构可知，含有-OH、-Cl，名称分别为羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应，
该反应为，
故答案为：取代反应；NaOH/水溶液；；
（3）因乙中含有-OH，能与Na发生取代反应，与乙酸发生酯化反应，而不与溴水、碳酸钠溶液反应，故答案为：bc；
（4）苯环上的一氯代物有两种，则存在2种位置的H原子，遇FeCl₃溶液显示紫色，则-OH直接与苯环相连，则其一种同分异构体为（或其它答案），
故答案为：；
（5）由乙合成甲，先发生醇的消去反应，再发生与氢气的加成反应，然后发生氯代烃在NaOH/醇条件下的消去反应即可，该流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意有机合成中物质结构的变化及反应条件与反应类型即可解答，题目难度中等．