题目内容

9．M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为

（不考虑立体结构，其中R为  ），M的一种合成路线如图（部分反应试剂和条件省略）．

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①取代反应，反应③氧化反应；
（2）写出反应试剂和反应条件：反应②C2H5OH/浓硫酸/加热，反应④盐酸/加热；
（3）写出结构简式：B，C；
（4）写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．分子中有5种不同化学环境的氢原子或
（5）丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯的合成路线．反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物（合成路线常用的表示方式为：CH3CHClCH2CH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH3CH=CHCH3$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH3CHBrCHBrCH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH2=CHCH=CH2）

分析 由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，
对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答 解：由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，
对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为，
（1）丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为取代反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应，应在盐酸作用下加热反应生成，
故答案为：C2H5OH/浓硫酸/加热； 盐酸/加热；
（3）由以上分析可知，B应为，C为，

故答案为：；；

（4）A为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，
则可能对应的同分异构体的结构简式为或，
故答案为：或；
（5）从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成2，3-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH3CH=CHCH3$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH3CHBrCHBrCH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH2=CHCH=CH2，
故答案为：CH3CHClCH2CH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH3CH=CHCH3$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$CH3CHBrCHBrCH3$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$CH2=CHCH=CH2．

点评 本题主要考查有机物的合成，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握题给信息，为解答该题的关键，难度不大，注意把握有机物的结构和性质．

练习册系列答案
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