Question

8．对苯二甲酸二甲酯（M）常用作塑料增塑剂，某同学设计合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）A的名称为对二甲苯，M的分子式为C₁₀H₁₀O₄．
（2）①的反应类型为取代反应；反应③的条件a为催化剂、加热．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl
（4）有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体的数目为11（不含本身），其中核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为
（5）参照上述合成路线，设计一条由CH₃CH₂Cl为起始原料制备乙二醇的合成路线CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯气}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氢氧化钠水溶液}$CH₂OHCH₂OH．

Answer 1

分析 根据的结构简式可知，A在光照条件下发生取代反应生成，则A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C氧化也得到D为，M为对苯二甲酸二甲酯，其结构简式为，则反应⑤为与H₃OH反应生成M，由CH₃CH₂Cl为起始原料制备乙二醇，可以将CH₃CH₂Cl发生消去反应生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂ 再与氯气加成得CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl再碱性水解即可得CH₂OHCH₂OH，据此进行解答

解答 解：根据的结构简式可知，A在光照条件下发生取代反应生成，则A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C氧化也得到D为，M为对苯二甲酸二甲酯，其结构简式为，则反应⑤为与H₃OH反应生成M，
（1）A为，名称为对二甲苯，M为，M的分子式为C₁₀H₁₀O₄，
故答案为：对二甲苯；C₁₀H₁₀O₄；
（2）根据上面的分析可知，①的反应类型为取代反应；反应③为醇的催化氧化，所以反应的条件a为催化剂、加热，
故答案为：取代反应；催化剂、加热；
（3）反应②的化学方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl；
（4）有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体为苯环上连有-Cl、-CH₂CH₂Cl，或-Cl、-CHClCH₃，或-CH₃、-CHCl₂，每种都有邻间对三种，再加上的邻位和间位的两种，所以共有11种，其中核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为 ，
故答案为：11；；
（5）由CH₃CH₂Cl为起始原料制备乙二醇，可以将CH₃CH₂Cl发生消去反应生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂ 再与氯气加成得CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl再碱性水解即可得CH₂OHCH₂OH，反应的合成路线为CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯气}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氢氧化钠水溶液}$CH₂OHCH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CH₂ $\stackrel{氯气}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{氢氧化钠水溶液}$CH₂OHCH₂OH．

点评 本题以烃及烃的衍生物相互转化关系为主线，将有机物结构、组成、官能团特性以及官能团引进与消去等各方面知识综合在一起，考查考生对有机化合物的性质反应的观察能力和掌握情况，将信息迁移、应用的能力，题目难度中等，此类信息推断题的解题方法一般有顺推法、逆推法和正逆混合法三种，注意掌握各种解题方法在有机推断中的应用．