Question

4．下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图．请回答以下问题：

（1）①〜⑥中属于取代反应的有①②⑤；
（2）写出E的结构简式；
（3）写出B与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有3种，其中氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为．
①含碳碳双键      ②能水解      ③能发生银镜反应
（5）根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可以合成环己烷（无机试剂任选），写出反应的流程图（有机物质写结构简式）．

Answer 1

分析 烃C₃H₆与HCl反应生成C₃H₇Cl，则烃C₃H₆为CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃与氯气在加热条件下生成C₃H₅Cl，应是发生取代反应，C₃H₅Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，而A可以连续发生氧化反应，故C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCOOH，C与甲醇发生酯化反应生成D为CH₂=CHCOOCH₃，D发生加聚反应生成E为．CH₂=CHCH₃与HCl发生加成反应生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na条件下生成C₆H₁₄，应属于取代反应，据此解答．

解答 解：烃C₃H₆与HCl反应生成C₃H₇Cl，则烃C₃H₆为CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃与氯气在加热条件下生成C₃H₅Cl，应是发生取代反应，C₃H₅Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，而A可以连续发生氧化反应，故C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCOOH，C与甲醇发生酯化反应生成D为CH₂=CHCOOCH₃，D发生加聚反应生成E为．CH₂=CHCH₃与HCl发生加成反应生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na条件下生成C₆H₁₄，应属于取代反应．
（1）反应①②⑤属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑥属于加成反应，
故答案为：①②⑤；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）B（CH₂=CHCHO）与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）D（CH₂=CHCOOCH₃）的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体：①含碳碳双键 ②能水解，含有酯基，③能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：CH₂=CHCH₂OOCH、
、CH₃CH=CHOOCH、，氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为：，
故答案为：3；；
（5）先在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据转化中反应⑦可知，1，2-二溴乙烷与Na发生反应生成环己烷与NaBr，合成路线流程图为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$ BrCH₂CH₂Br$\stackrel{Na}{→}$ ，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$ BrCH₂CH₂Br$\stackrel{Na}{→}$ ．

点评 本题考查有机物的推断也合成，注意根据有机物分子式与反应条件推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，（5）中注意根据转化中隐含的信息进行设计，难度中等．