题目内容
（14分）化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为： ，反应④的类型为： 。
（2）物质F中含氧官能团的名称为 。
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为 。
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰。
（6）已知：
以
、
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：
（1）取代，加成（各1分）
（2）羧基、醚键（2分）
（3）
（2分）
（4）
（2分）
（5）
或
（2分）
（6）
（4分）
解析试题分析：通过对合成路线中的物质结构分析，找出相应官能团及反应类型。（3）③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故副反应为
；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环；（6）
分别来自原料，根据流程③把原料连接起来，根据提供的信息先把变为
再合成，具体见答案。
考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的识别及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识。
下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是
| A．由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯 |
| B．乙烯使溴的CCl4溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾水溶液褪色 |
C．由HO-CH2-COOH制 、由氯乙烯制聚氯乙烯 |
| D．由氯乙烷制乙烯、由溴乙烷制乙醇 |
下列反应中，属于取代反应的是
①CH3CH=CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
| A．①② | B．③④ | C．①③ | D．②④ |
有机物与水发生的反应不可能是
| A．取代反应 | B．加成反应 | C．水解反应 | D．消去反应 |
丁腈橡胶具有许多优良性能，结构简式为合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2=CH—CH=CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2=CH—CN
④CH3—CH ="CH" - CN ⑤CH3—CH=CH2 ⑥CH3—CH=CH—CH3
| A．③⑥ | B．②③ | C．①③ | D．④⑤ |
（10分）一些杀菌、镇痛的药物可由植物的种子、根皮提炼得到，如丁香酚、丹皮酚，其结构如下：
请回答：
（1）丁香酚和丹皮酚都具有杀菌作用，其原因可能是含有 （填官能团的名称）。
（2）丁香酚和丹皮酚都能发生的反应类型为 （填字母序号）。
| A．加成反应 | B．加聚反应 | C．取代反应 | D．消去反应 |
③丹皮酚在“一定条件”生成的物质与D互为同分异构体。
（4）丁香酚→A过程中加入NaOH溶液的原因是____ 。
（5）写出一种同时符合以下条件的D的同分异构体的结构简式： 。
a．苯环上连接两种基团 b．遇FeCl3溶液显示特征颜色
c．能发生银镜反应 d．核磁共振氢谱显示含有五种氢原子
（6）D→E反应的化学方程式为 。
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH3CHBrCH2Br
2CO2＋3H2O
CH3COOCH2CH3＋H2O